1-fluoro-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene | 1350660-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-propa-1,2-dienylbenzene
• CAS: 1350660-97-7
• 化学式: C₉H₇F
• 分子量: 134.153
• InChiKey: AOLBJOBMIMHOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenecarboximidoyl iodide 在 2C₁₅H₁₉BBr₃N₆^(1-)*2Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银-腈催化的分子间丙二烯官能化

  摘要：

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04395
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-2-fluorobenzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoro-2-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银-腈催化的分子间丙二烯官能化

  摘要：

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04395

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Activation and [3 + 2] Annulation with Allenes: Diastereoselective Synthesis of Indane Derivatives
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01521

  日期：2021.7.2

  ve [3 + 2] annulation reaction has been achieved, employing allenes as the annulation partners. The selective 2,3-migratory insertion of allenes with arylcobalt(III) species and the subsequent intramolecular diastereoselective nucleophilic addition of η1-allylcobalt onto the imine resulted in [3 + 2] annulation over the alternative [4 + 2] annulation. Furthermore, the oxidative annulation obviates

  使用丙二烯作为环化伙伴，实现了前所未有的双齿导向基团辅助的钴催化芳基腙的氧化C-H活化，随后进行顺式非对映选择性[3 + 2]环化反应。具有芳基钴(III)物质的丙二烯的选择性2,3-迁移插入以及随后的分子内非对映选择性亲核加成将η 1 -烯丙基钴添加到亚胺上导致[3 + 2]成环而不是替代的[4 + 2]成环。此外，氧化成环不需要化学计量的金属氧化剂，并且在有氧条件下进行。
• Silylium-Ion-Promoted Hydrosilylation of Aryl-Substituted Allenes: Interception by Cyclization of the Allyl-Cation Intermediate
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00011

  日期：2022.2.18

  hydrosilylation can be intercepted by an intramolecular electrophilic aromatic substitution or a Nazarov electrocyclization of an allyl-cation intermediate in the form of its endo isomer. By this, the selective formation of either the conventional 1,2-hydrosilylation product (vinylsilane) or a cyclized product (silylated indane) can be controlled.

  报道了三苯甲基阳离子引发的、硅离子促进的芳基取代的丙二烯氢化硅烷化。取决于氢化硅烷与引发剂的比例，氢化硅烷化可以通过分子内亲电芳族取代或内向异构体形式的烯丙基阳离子中间体的Nazarov电环化来拦截。由此，可以控制传统的1,2-氢化硅烷化产物（乙烯基硅烷）或环化产物（甲硅烷基化茚满）的选择性形成。
• Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN
  作者：Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1246/cl.2011.950

  日期：2011.9.5

  Despite the tremendously wide scope of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling, boron-based allenylation reactions of aryl halides are virtually unknown. It is now demonstrated that t...

  尽管钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的范围非常广泛，但芳基卤化物的基于硼的烯丙基化反应实际上是未知的。现在证明，t...
• Photoredox-Catalyzed Chlorotrifluoromethylation of Arylallenes: Synthesis of a Trifluoromethyl Building Block
  作者：Olga A. Storozhenko、Alexey A. Festa、Valeria A. Zolotareva、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04214

  日期：2023.1.20

  A new class of trifluoromethyl building blocks─2-trifluoromethyl allyl chlorides─have been obtained through a photoredox-catalyzed chlorotrifluoromethylation of aryl allenes. The reaction proceeded in a regio- and stereoselective manner. A trifluoromethylated analog of the flunarizine drug was synthesized.

  通过光氧化还原催化的芳基丙二烯氯三氟甲基化，获得了一类新的三氟甲基结构单元——2-三氟甲基烯丙基氯。反应以区域和立体选择性方式进行。合成了氟桂利嗪药物的三氟甲基化类似物。
• Palladium‐Catalyzed [6+2] Double Allene Annulation for Benzazocines Synthesis
  作者：Haibo Xu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202213676

  日期：2023.2

  A palladium-catalyzed formal [6;2] annulation of allenyl benzoxazinanones with terminal allenes has been developed, forming the challenging 8-membered cycles. Decent yields and excellent regioselectivity have been observed under mild conditions with a remarkable Z-stereoselectivity for the exo-cyclic C=C bonds.

  已开发出钯催化的正式 [6;2] 环烯基苯并恶嗪酮与末端丙二烯，形成具有挑战性的 8 元循环。在温和条件下观察到不错的产率和出色的区域选择性，外环 C=C 键具有显着的Z立体选择性。