ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate | 91267-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxohexanoate；2-Hydroxy-4-oxo-3-methyl-capronsaeure-ethylester；2-Hydroxy-3-propionyl-buttersaeure-ethylester；Ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxohexanoate
• CAS: 91267-17-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WDOWIOMSZRKVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0728 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在乙醛酸酯和烯氨基甲酸酯之间的氮杂-烯型反应中，通过手性磷酸催化剂对醛的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800232
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 CoCl₂ 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化烯烃与脂肪醛和分子氧的反应：范围和机理

  摘要：

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87194-5

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。
• Synthetic utility of bowl-shaped tris(2,6-diphenyl-benzyl)silyl glyoxylate as a stable glyoxylate: application to highly diastereoselective aldol reactions
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02557-1

  日期：2003.1

  A stable glyoxylate can be successfully applied to both syn- and anti-selective aldol reactions by using two different kinds of ordinary Lewis acids. Thus, treatment of bowl-shaped tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl glyoxylate 1 with enol silyl ether under the influence of BF3.OEt2 gave syn-aldol product, while the use of TiCl4 afforded anti-aldol product with >97% selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arbuzov,Yu.A.; Klimova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 11, p. 3606 - 3609
  作者：Arbuzov,Yu.A.、Klimova,E.I.

  DOI：——

  日期：——
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20