ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate | 91267-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxohexanoate；2-Hydroxy-4-oxo-3-methyl-capronsaeure-ethylester；2-Hydroxy-3-propionyl-buttersaeure-ethylester；Ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxohexanoate
• CAS: 91267-17-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WDOWIOMSZRKVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0728 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在乙醛酸酯和烯氨基甲酸酯之间的氮杂-烯型反应中，通过手性磷酸催化剂对醛的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800232
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 CoCl₂ 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化烯烃与脂肪醛和分子氧的反应：范围和机理

  摘要：

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87194-5

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。
• Synthetic utility of bowl-shaped tris(2,6-diphenyl-benzyl)silyl glyoxylate as a stable glyoxylate: application to highly diastereoselective aldol reactions
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02557-1

  日期：2003.1

  A stable glyoxylate can be successfully applied to both syn- and anti-selective aldol reactions by using two different kinds of ordinary Lewis acids. Thus, treatment of bowl-shaped tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl glyoxylate 1 with enol silyl ether under the influence of BF3.OEt2 gave syn-aldol product, while the use of TiCl4 afforded anti-aldol product with >97% selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arbuzov,Yu.A.; Klimova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 11, p. 3606 - 3609
  作者：Arbuzov,Yu.A.、Klimova,E.I.

  DOI：——

  日期：——
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20
• Cobalt(II) catalysed reaction of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism
  作者：Sonika Bhatia、T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87194-5

  日期：1993.7

  prepared using Schiff's bases derived from aromatic aldehydes and amines or α-aminoesters. These complexes are versatile catalyst for the reaction between aliphatic aldehydes and various alkenes. The outcome of the reaction is controlled by the electronic nature of the alkene as the electron deficient alkenes undergo oxidative addition of aldehydes followed by dioxygen incorporation to yield 2-hydr

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。