erythro-N,β-Dimethyl-DL-leucin | 4125-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-N,β-Dimethyl-DL-leucin
• 英文别名: N,β-Dimethyl-leucin；(2S,3S)-3,4-dimethyl-2-(methylamino)pentanoic acid
• CAS: 4125-87-5；19531-12-5；20544-87-0；20544-90-5；20544-94-9；23161-20-8；23161-21-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: APNZXFAZHQHILW-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,2-丁二醇 在 硫酸 作用下， 生成 erythro-N,β-Dimethyl-DL-leucin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Resolution of Methylleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a030

文献信息

• An Improved Synthesis of<i>N</i>,β-Dimethylleucine and the Resolution Thereof
  作者：Hiroshi Kotake、Tomoo Saito、Kazuo Okubo

  DOI：10.1246/bcsj.42.1367

  日期：1969.5

  catalytic hydrogenation and hydrolysis. The separation of the mixture into threo-β-methyl-DL-leucine and erythro-β-methyl-DL-leucine was mainly achieved by fractional crystallization from water. The resolution of each diastereoisomer was also accomplished through salt-formation with (−)- and (+)-ephedrine alternately before or after the methylation of the amino group. The specific rotation and the NMR

  通过 2-苄基-4(5H)-咪唑酮与甲基异丙基酮缩合，然后催化氢化和水解，合成了外消旋 β-甲基亮氨酸的非对映异构混合物。将混合物分离为苏式-β-甲基-DL-亮氨酸和赤型-β-甲基-DL-亮氨酸主要是通过从水中分步结晶来实现的。每个非对映异构体的拆分也通过在氨基甲基化之前或之后交替与 (-)- 和 (+)- 麻黄碱形成盐来完成。一种异构体苏式-N,β-二甲基-L-亮氨酸的比旋光度和NMR 和IR 光谱与从自然界中分离的二甲基亮氨酸报道的那些非常一致。
• Total synthesis of a monocyclic peptide lactone antibiotic, etamycin
  作者：John C. Sheehan、Stephen L. Ledis

  DOI：10.1021/ja00784a041

  日期：1973.2
• US4267112A
  申请人：——

  公开号：US4267112A

  公开（公告）日：1981-05-12