methyl (E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate | 95330-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-pent-1-enyl]benzoate
• CAS: 95330-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FEOIUMFXVGUSRY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸C-H键与炔烃，苯乙烯和1,3-二烯的钴催化偶联

  摘要：

  报道了一种用于芳烃CH键的钴催化，羧酸盐定向功能化的方法。炔烃，苯乙烯和1,3-二烯可以与苯甲酸偶联，以高收率提供环状产物。反应在六氟乙酰丙酮钴（II），（TMS）2 NH碱，Ce（SO 4）2共氧化剂和氧氧化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201711968
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 9.5h， 生成 methyl (E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Pestana, J. Alexandre X., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2389 - 2396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Palladium-Assisted (Z)-(E) Isomerization of Styrenes
  作者：RGF Giles、VRL Son、MV Sargent

  DOI：10.1071/ch9900777

  日期：——

  It is shown that treatment of stereoisomeric mixtures of styrenes with a catalytic amount of bis ( acetonitrile ) dichloropalladium (II) achieves smooth stereoisomerization of the (Z)-isomers to the (E)-isomers.

  研究表明，用催化量的双（乙腈）二氯钯（II）处理苯乙烯的立体异构混合物，可使(Z)-异构体顺利立体异构为(E)-异构体。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Alkenylphosphonates: unexpected products from reactions of methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate under Horner–Wadsworth–Emmons conditions
  作者：Lynton J. Baird、Cédric Colomban、Claire Turner、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1039/c1ob05506b

  日期：——

  Methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate reacts with several aldehydes to produce an alkenylphosphonate as the major product, together with varying amounts of the expected Horner–Wadsworth–Emmons product, a 1,2-disubstituted E-alkene. Use of a bulky aldehyde or the tert-butyl ester favours the normal HWE product.

  2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate 甲酯与几种醛发生反应，生成的主要产物是烯基膦酸酯，以及不同数量的预期 HornerâWadsworthâEmmons 产物--1,2-二取代 E-烯。使用笨重的醛或叔丁基酯有利于生成正常的 HWE 产物。
• Enantioselective, Catalytic Fluorolactonization Reactions with a Nucleophilic Fluoride Source
  作者：Eric M. Woerly、Steven M. Banik、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09499

  日期：2016.10.26

  fluoride source with a peracid stoichiometric oxidant and provides access to lactones containing fluorine-bearing stereogenic centers in high enantio- and diastereoselectivity. The regioselectivity observed in these lactonization reactions is complementary to that obtained with established asymmetric electrophilic fluorination protocols.

  报道了通过手性芳基碘化物催化的氟内酯化反应对映选择性合成 4-氟异色满酮。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源与过酸化学计量氧化剂，并以高对映和非对映选择性提供含有含氟立体中心的内酯。在这些内酯化反应中观察到的区域选择性与通过已建立的不对称亲电氟化方案获得的区域选择性是互补的。