2-乙基异喹啉-1,3,4-三酮 | 20863-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基异喹啉-1,3,4-三酮
• 英文名称: 2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
• 英文别名: 2-Ethylisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 20863-88-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: OCXHLPQNMWXOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-107.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基异喹啉-1,3,4-三酮 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙基异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-isoquinolinetrione herbicides: Novel redox mediators of photosystem I

  摘要：

  AbstractA series of 1,3,4(2H)‐isoquinolinetriones have been found to be fast‐acting post‐emergence herbicides, producing symptoms of desiccation. These redox‐active compounds are very potent stimulators of the light‐dependent consumption of oxygen at photosystem I in isolated chloroplasts. Pulse radiolysis studies on 2‐ethyl‐1,3,4(2H)‐isoquinolinetrione have shown it to have free‐radical properties which could enhance the generation of superoxide radicals in plants. Electrochemical studies further support a redox mediator mode of action for the series. The compounds were found to be unstable towards hydrolysis, and this was considered to be a major factor limiting the overall herbicidal effects. Other parameters, related to uptake and/or translocation, which may limit the full expression of the herbicidal activity of certain compounds, are discussed.

  DOI：

  10.1002/ps.2780440108

文献信息

• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Metal-Free Air Oxidation in a Convenient Cascade Approach for the Access to Isoquinoline-1,3,4(2H)-triones
  作者：Antonia Di Mola、Consiglia Tedesco、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules24112177

  日期：——

  methyl-2-(2-bromoacetyl)benzoate in reactions with primary amines. An unexpected in situ air oxidation that follows a cascade process allowed the access to a series of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, a class of heterocyclic compounds of great interest containing an oxygen-rich heterocyclic scaffold. A modification of the original protocol, utilizing a Staudinger reaction in the presence of trimethylphosphine

  在本文中，我们描述了易于获得的三官能芳族酮甲基-2-（2-溴乙酰基）苯甲酸甲酯在与伯胺反应中的非常有用的应用。一个意想不到的原位空气氧化遵循级联过程，允许获得一系列异喹啉-1,3,4(2H)-三酮，这是一类非常有趣的杂环化合物，含有富氧杂环支架。对原始协议的修改，在三甲基膦存在下利用施陶丁格反应，对于合成具有游离 NH 基团的 Caspase 抑制剂三酮是必要的。
• Synthesis and characterisation of some 4-keto derivatives of 1,3,4(2H)-isoquinolinetrione redox mediator herbicides
  作者：Glynn Mitchell、Eric D Clarke、Stuart M Ridley、Kevin J Gillen、Shaheen K Vohra、Daren T Greenhow

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<127::aid-ps113>3.0.co;2-l

  日期：2000.2

  Derivatives of 2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione in which the 4-keto group has been modified to (Z)-oxime, (E)- and (Z)-O-methyl oxime, (Z)-N,N-dimethyl hydrazone, cyano-imine and dicyanomethylene moieties have been prepared and evaluated as redox mediator herbicides. All of the compounds have the free-radical properties required to function as redox mediators, as determined by cyclic voltammetry

  2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的衍生物，其中 4-酮基已被修饰为 (Z)-肟，(E)- 和 (Z)-O-甲基肟，(Z) -N,N-二甲基腙、氰基亚胺和二氰基亚甲基部分已被制备并评估为氧化还原介体除草剂。根据循环伏安法测定，所有化合物都具有充当氧化还原介质所需的自由基特性，但只有 O-甲基肟、N,N-二甲基腙和氰基亚胺具有所需范围内的还原电位在分离的叶绿体中刺激光系统 I 处依赖光的氧气消耗。O-甲基肟和氰基亚胺是速效芽后除草剂，会产生快速干燥的症状；(E)-O-甲基肟是最有效的除草剂，比母体异喹啉三酮更有效。水解研究表明，任何化合物都不太可能在体内产生母体异喹啉三酮。尝试使用水解稳定性和物理性质来解释体外和体内活性之间的差异是不成功的，并且得出的结论是，这些因素在调节异喹啉三酮衍生物的除草活性方面的作用可能不如最初想象的那么重要。
• Synthesen mit Nitrilen, 85. Mitt.: �ber 4-Dicyanmethylen-und 4-Tricyanpropyliden-homophthalimide
  作者：Renate Dworczak、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00809531

  日期：——