4-(Dicyanmethylen)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion | 129764-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Dicyanmethylen)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion
• 英文别名: 2-(2-Ethyl-1,3-dioxoisoquinolin-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 129764-23-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: GWZBTWNONXINNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基异喹啉-1,3,4-三酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.59 g的产率得到4-(Dicyanmethylen)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮氧化还原介质除草剂4-酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的衍生物，其中 4-酮基已被修饰为 (Z)-肟，(E)- 和 (Z)-O-甲基肟，(Z) -N,N-二甲基腙、氰基亚胺和二氰基亚甲基部分已被制备并评估为氧化还原介体除草剂。根据循环伏安法测定，所有化合物都具有充当氧化还原介质所需的自由基特性，但只有 O-甲基肟、N,N-二甲基腙和氰基亚胺具有所需范围内的还原电位在分离的叶绿体中刺激光系统 I 处依赖光的氧气消耗。O-甲基肟和氰基亚胺是速效芽后除草剂，会产生快速干燥的症状；(E)-O-甲基肟是最有效的除草剂，比母体异喹啉三酮更有效。水解研究表明，任何化合物都不太可能在体内产生母体异喹啉三酮。尝试使用水解稳定性和物理性质来解释体外和体内活性之间的差异是不成功的，并且得出的结论是，这些因素在调节异喹啉三酮衍生物的除草活性方面的作用可能不如最初想象的那么重要。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<127::aid-ps113>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesen mit Nitrilen, 85. Mitt.: �ber 4-Dicyanmethylen-und 4-Tricyanpropyliden-homophthalimide
  作者：Renate Dworczak、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00809531

  日期：——
• DWORCZAK, RENATE;STERK, HEINZ;JUNEK, HANS, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-3, C. 189-193
  作者：DWORCZAK, RENATE、STERK, HEINZ、JUNEK, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterisation of some 4-keto derivatives of 1,3,4(2H)-isoquinolinetrione redox mediator herbicides
  作者：Glynn Mitchell、Eric D Clarke、Stuart M Ridley、Kevin J Gillen、Shaheen K Vohra、Daren T Greenhow

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<127::aid-ps113>3.0.co;2-l

  日期：2000.2

  Derivatives of 2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione in which the 4-keto group has been modified to (Z)-oxime, (E)- and (Z)-O-methyl oxime, (Z)-N,N-dimethyl hydrazone, cyano-imine and dicyanomethylene moieties have been prepared and evaluated as redox mediator herbicides. All of the compounds have the free-radical properties required to function as redox mediators, as determined by cyclic voltammetry

  2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的衍生物，其中 4-酮基已被修饰为 (Z)-肟，(E)- 和 (Z)-O-甲基肟，(Z) -N,N-二甲基腙、氰基亚胺和二氰基亚甲基部分已被制备并评估为氧化还原介体除草剂。根据循环伏安法测定，所有化合物都具有充当氧化还原介质所需的自由基特性，但只有 O-甲基肟、N,N-二甲基腙和氰基亚胺具有所需范围内的还原电位在分离的叶绿体中刺激光系统 I 处依赖光的氧气消耗。O-甲基肟和氰基亚胺是速效芽后除草剂，会产生快速干燥的症状；(E)-O-甲基肟是最有效的除草剂，比母体异喹啉三酮更有效。水解研究表明，任何化合物都不太可能在体内产生母体异喹啉三酮。尝试使用水解稳定性和物理性质来解释体外和体内活性之间的差异是不成功的，并且得出的结论是，这些因素在调节异喹啉三酮衍生物的除草活性方面的作用可能不如最初想象的那么重要。