methyl 2-({[amino(imino)methyl]thio}methyl)benzoate hydrobromide | 21784-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-({[amino(imino)methyl]thio}methyl)benzoate hydrobromide
• 英文别名: methyl 2-(carbamimidoylsulfanylmethyl)benzoate;hydrobromide
• CAS: 21784-51-0
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 305.195
• InChiKey: RSOVBRVZPQAGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-({[amino(imino)methyl]thio}methyl)benzoate hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(mercaptomethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-({[amino(imino)methyl]thio}methyl)benzoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  二硫桥联N-苯基-N'-(烷基/芳基/杂芳基)脲衍生物的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  克服耐多药细菌和结核病感染，迫切需要发现新的抗菌剂。在本研究中，设计、合成和筛选了八种含有二硫键的新型取代脲衍生物（10a-10h），并筛选了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标准菌株以及结核分枝杆菌的体外抗菌活性。根据所获得的结果，发现这些化合物的抗菌作用明显优于它们的抗分枝杆菌活性，同时它们的细胞毒作用较弱。进行分子对接研究以深入了解合成化合物的抗菌活性机制。化合物 10a (1,1'-((disulfanediylbis(methylene))bis(2, 发现 1-亚苯基))双(3-苯基脲))与粪肠球菌β-酮酰基酰基载体蛋白合酶III (FabH)结合口袋内的原始配体高度相似。最后，建立了理论研究来预测化合物的理化性质。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900461

文献信息

• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：McKew C. John

  公开号：US20070004719A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention provides chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly cytosolic phospholipase A 2 enzymes (cPLA 2 ), more particularly including inhibitors of cytosolic phospholipase A 2 alpha enzymes (cPLA 2 α). In some embodiments, the inhibitors have the Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein.

  该发明提供了化学抑制剂，用于抑制各种磷脂酶酶活性，特别是细胞质磷脂酶A2酶（cPLA2），更特别地包括细胞质磷脂酶A2α酶（cPLA2α）的抑制剂。在某些实施例中，抑制剂具有公式I，其中组成变量如本文所定义。
• Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  申请人：McKew John C.

  公开号：US20100022536A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention provides chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly cytosolic phospholipase A 2 enzymes (cPLA 2 ), more particularly including inhibitors of cytosolic phospholipase A 2 alpha enzymes (cPLA 2 α). In some embodiments, the inhibitors have the Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein.

  该发明提供了化学抑制剂，用于抑制各种磷脂酶酶的活性，特别是细胞质磷脂酶A2酶（cPLA2），更特别地包括细胞质磷脂酶A2α酶（cPLA2α）的抑制剂。在某些实施例中，抑制剂具有公式I：其中组分变量如此处所定义。
• Inhibitors of cytosolic phospholipase a2
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2248801A1

  公开（公告）日：2010-11-10

  This invention provides chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly cytosolic phospholipase A2 enzymes (cPLA2). Of particular interest is 4-(3-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-[2-([2-(trifluoromethyl)benzy]sulfonyl}amino)ethyl]-1H-indol-3-yl}propyl) benzoic acid, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are indicated, inter alia, in the treatment of inflammation.

  本发明提供了各种磷脂酶，特别是细胞质磷脂酶 A2 酶（cPLA2）活性的化学抑制剂。特别值得关注的是 4-(3-5-氯-1-(二苯基甲基)-2-[2-([2-(三氟甲基)苄基]磺酰}氨基)乙基]-1H-吲哚-3-基}丙基)苯甲酸或其药学上可接受的盐。本发明的化合物主要用于治疗炎症。
• [EN] INHIBITORS OF CYTOSOLIC PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2 CYTOSOLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006128142A3

  公开（公告）日：2007-03-29
• A New Convenient Method For Preparation of Condensed Aromatic and Heterocyclic Thiolactones
  作者：Daniel Végh、Jean Morel、Bernard Decroix、Peter Zálupský

  DOI：10.1080/00397919208021340

  日期：1992.7

  Cyclocondensation of the benzylic-type thiols (Ib-VIb) in ortho position on aromatic and heteroaromatic carboxylic acids to form the corresponding thiolactones (Ic-VIc) can be effected with polyphosphate esters (PPE) in organic solvents in 75-90% yields.