4-bromo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole | 70951-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-nitropyrazole
• CAS: 70951-93-8
• 化学式: C₅H₆BrN₃O₂
• 分子量: 220.026
• InChiKey: GMZXCIGEOLUHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 4-bromo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-<3-<(4-bromo-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methylamino>propyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic behaviour of DBU and DBN in reactions with 4-halo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazoles

  摘要：

  Addition of 3 equivalents of DBU or DBN to a solution of 4-halo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole (5a-c) in acetonitrile affords the unexpected products 6a-c and 7a-c in fair to good yields. A reaction mechanism is proposed involving an elimination of HNO2 giving a diazafulvene intermediate 8 followed by the addition of a second molecule of DBU or DBN to 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80801-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 溴 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-bromo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Bromo-1-nitropyrazoles and 1-Nitrobenzotriazoles (N-Nitroazoles)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29967

文献信息

• Lammers, H.; Vollinga, R.; Zandbergen, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 747 - 750
  作者：Lammers, H.、Vollinga, R.、Zandbergen, P.、Cohen-Fernandes, P.、Habraken, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• KETARI, R.;FOUCAUD, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 844-846
  作者：KETARI, R.、FOUCAUD, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-Bromo-1-nitropyrazoles and 1-Nitrobenzotriazoles (<i>N</i>-Nitroazoles)
  作者：R. Ketari、A. Foucaud

  DOI：10.1055/s-1982-29967

  日期：——
• Nucleophilic behaviour of DBU and DBN in reactions with 4-halo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazoles
  作者：Hendrik Lammers、Pauline Cohen-Fernandes、Clarisse L Habraken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80801-2

  日期：1994.1

  Addition of 3 equivalents of DBU or DBN to a solution of 4-halo-3,5-dimethyl-1-nitro-1H-pyrazole (5a-c) in acetonitrile affords the unexpected products 6a-c and 7a-c in fair to good yields. A reaction mechanism is proposed involving an elimination of HNO2 giving a diazafulvene intermediate 8 followed by the addition of a second molecule of DBU or DBN to 8.