2-fluoro-β,β-difluoro-α-(trifluoromethyl)styrene | 36029-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-β,β-difluoro-α-(trifluoromethyl)styrene
• 英文别名: β,β-Difluor-α-(trifluormethyl)-o-fluorstyrol；1-Fluoro-2-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 36029-96-6
• 化学式: C₉H₄F₆
• 分子量: 226.121
• InChiKey: IPGNACSYAPNSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-β,β-difluoro-α-(trifluoromethyl)styrene 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Trifluormethyl-1-o-fluorphenyl-2,2-diphenylethylen
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-fluoro-β,β-difluoro-α-(trifluoromethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• Preparation of .beta.,.beta.-difluoro-.alpha.-(trifluoromethyl)styrenes by palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with pentafluoropropen-2-ylzinc reagent
  作者：Peter A. Morken、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00057a032

  日期：1993.2

  Substituted aromatic iodides are functionalized by pentafluoropropen-2-ylzinc, CF3C(ZnX)=CF2 (X = Br, I, or CF2=CCF3-), in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding arenes in good yields. This is particularly attractive for preparation of title styrenes substituted with groups such as -NO2 or CO2R, which are incompatible with organomagnesium reagents. The best yields of the title styrenes with electron-donating substituents were obtained in DMF. For electron-withdrawing substituents, the best results were achieved in triglyme. A correlation was observed between Hammett sigma constants and F-19 NMR chemical shifts (R = 0.93-0.99, n = 8) and 2J(F-F) coupling constants (R = 0.94, n = 8).
• 1-Trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes. Synthesis and postcoital antifertility activity
  作者：William J. Middleton、Diana Metzger、Jack A. Snyder

  DOI：10.1021/jm00294a013

  日期：1971.12

  is described, and the postcoital and uterotropic activities of these 1-trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes are determined. The parent compound and 3 substituted analogs were prepared by the stepwise replacement of the vinylic F atoms of hexafluoropropene with aryl groups from ArLi reagents. The postcoital antifertility and uterotrophic activities in the rat were determined by treating rats with

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。