Diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxopropan-2-yl)propanedioate | 444689-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxopropan-2-yl)propanedioate
• CAS: 444689-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: FWPGSPDSSIXEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 Diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxopropan-2-yl)propanedioate 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxypropylidene]-amine-N-oxide 、 (S)-tert-butyl-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxypropylidene]-amine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸催化醛与羰基化合物和羟胺的羟醛反应形成光学活性官能化 β-羟基硝酮

  摘要：

  介绍了从 L-脯氨酸催化醛与活性羰基化合物的醛醇反应和与羟胺的原位反应形成光学活性硝酮。该反应以高产率和高达 96% 的 ee 得到光学活性的 N-烷基-C-β-羟基-硝酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41479
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 酮基丙二酸二乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diethyl 2-hydroxy-2-(1-oxopropan-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸催化醛与羰基化合物和羟胺的羟醛反应形成光学活性官能化 β-羟基硝酮

  摘要：

  介绍了从 L-脯氨酸催化醛与活性羰基化合物的醛醇反应和与羟胺的原位反应形成光学活性硝酮。该反应以高产率和高达 96% 的 ee 得到光学活性的 N-烷基-C-β-羟基-硝酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41479

文献信息

• Formation of Optically Active Functionalized β-Hydroxy Nitrones Using a Proline Catalyzed Aldol Reaction of Aldehydes with Carbonyl Compounds and Hydroxylamines
  作者：Karl Anker Jørgensen、Anders Bøgevig、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang

  DOI：10.1055/s-2003-41479

  日期：——

  The formation of optically active nitrones from a L-proline catalyzed aldol reaction of aldehydes with activated carbonyl compounds and an in situ reaction with hydroxylamines is presented. The reaction gives optically active N-alkyl-C-β-hydroxy-nitrones in high yield and with up to 96% ee.

  介绍了从 L-脯氨酸催化醛与活性羰基化合物的醛醇反应和与羟胺的原位反应形成光学活性硝酮。该反应以高产率和高达 96% 的 ee 得到光学活性的 N-烷基-C-β-羟基-硝酮。