5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one | 91144-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-Pyrazin-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-ol；5-pyrazin-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 91144-81-9
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD05723092
• 分子量: 164.123
• InChiKey: XZMSQFXKJVQENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 、 5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到3-(2,6-dichlorobenzyl)-5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00322

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00322
• 作为产物：
  描述：

  5-吡嗪-2-基-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 在 potassium phosphate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷辅助在水中一锅，串联合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones

  摘要：

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.004

文献信息

• Antimycobacterial activity of new 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives. Molecular modeling investigations
  作者：Daniele Zampieri、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini、Maurizio Fermeglia、Paola Posocco、Sabrina Pricl、Elena Banfi、Giuditta Scialino、Luciano Vio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.055

  日期：2009.7

  3H-1,3,4-Oxadiazol-2-one derivatives were synthesized and tested for their in vitro antimycobacterial activity. Oxadiazolone derivatives showed an interesting antimycobacterial activity against the reference strain of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Molecular modeling investigations were performed and showed that the active compounds possess all necessary features to target the protein active site of the mycobacterial cytochrome P450-dependent sterol 14 alpha-demethylase in the sterol biosynthesis pathway as the calculated free energy of binding were in agreement with the corresponding MIC values. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WILDER SMITH; FROMMEL, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 485 - 487
  作者：WILDER SMITH、FROMMEL

  DOI：——

  日期：——