1-(2-benzothiazolyl)-2-(2-furyl)-(E)-ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(2-benzothiazolyl)-2-(2-furyl)-(E)-ethene
• 英文别名: 2-{(E)-2-[furan-2-yl]ethenyl}-1,3-benzothiazole；2-[2-(2-furyl)vinyl]-1,3-benzothiazole；2-(trans-2-furan-2-yl-vinyl)-benzothiazole；2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-benzothiazole；2-(trans-2-[2]Furyl-vinyl)-benzothiazol；2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: AFRUGJJACMRIPF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzothiazolyl)-2-(2-furyl)-(E)-ethene 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-{(E)-2-[呋喃(或噻吩)-2-基]乙烯基}-1,3-苯并噻唑与强亲电试剂的反应

  摘要：

  将硝基或溴原子引入呋喃（噻吩）-2-基取代的乙烯基噻唑和苯并咪唑的呋喃或噻吩环中，赋予它们高药理活性 [1, 2]。我们之前研究了 2-{(E)-2-[呋喃(噻吩)-2-基]乙烯基}-1,3-苯并噻唑 1 和 2 在与中等强度的酰化剂反应中的转化，并获得了相应的醛和酮是潜在的发光体 [3]。

  DOI：

  10.1134/s1070428016070277
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(2-benzothiazolyl)-2-(2-furyl)-(E)-ethene
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚甲基三苯基磷杂环戊烷及其苯并衍生物：合成乙烯基噻唑和乙烯基苯并的稳定和实用的wittig试剂：醛的二碳同系化

  摘要：

  标题的噻唑基磷烷是一种稳定但反应性很强的维蒂希型试剂，与各种醛反应后，可以很好的收率得到主要或仅作为异构体的乙烯基噻唑。而且，与文献报道不同，苯并噻唑基磷烷衍生物证明与醛反应。从噻唑核上进行甲酰基解封的乙烯基噻唑提供了两个碳均化的饱和醛。例如，这些乙烯基噻唑之一，即。β-苯基衍生物8f，证明在甲酰基解封3-苯基庚醛后加-丁基丁基锂锂得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90345-x

文献信息

• Synthesis and properties of trans-2-[2-(2-hetaryl)vinyl]benzothiazoles
  作者：E. V. Drobysheva、A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070428012030141

  日期：2012.3

  Electrophilic substitution reactions (formylation and acylation) in the series of 2-[2-(2-furyl)vinyl]- and 2-[2-(2-thienyl)vinyl]benzothiazoles leads to the corresponding derivatives at the alpha-position of the furan or thiophene ring. The presence of a vinylene bridge weakens deshielding effect of the benzothiazole fragment on pi-excessive heterocycles, so that such compounds react at a higher rate and under milder conditions as compared to hetarylbenzothiazoles having no vinylene bridge.
• SUTORIS, VIKTOR;SHABRECEK, PETER;SEKERKA, VLADIMIR;GAPLOVSKY, ANTON
  作者：SUTORIS, VIKTOR、SHABRECEK, PETER、SEKERKA, VLADIMIR、GAPLOVSKY, ANTON

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2021-2031
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——