bis(succinimidyl) naphthalene-1,4-dipropionate | 308123-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(succinimidyl) naphthalene-1,4-dipropionate
• 英文别名: naphthalene-1,4-diyldimethyl-di-malonic acid；Naphthalin-1,4-diyldimethyl-di-malonsaeure；2-[[4-(2,2-Dicarboxyethyl)naphthalen-1-yl]methyl]propanedioic acid；2-[[4-(2,2-dicarboxyethyl)naphthalen-1-yl]methyl]propanedioic acid
• CAS: 308123-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: CBUQXMXGULHTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(succinimidyl) naphthalene-1,4-dipropionate 以95%的产率得到3-[4-(2-羧乙基)萘-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 bis(succinimidyl) naphthalene-1,4-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283

文献信息

• Lock; Walter, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1158,1159
  作者：Lock、Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Naphthalene Endoperoxide as a Source of ¹⁸O-labeled Singlet Oxygen for Mechanistic Studies
  作者：Glaucia R. Martinez、Jean-Luc Ravanat、Marisa H. G. Medeiros、Jean Cadet、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1021/ja0016452

  日期：2000.10.1
• 270. The chloromethylation of naphthalene and of tetralin
  作者：G. M. Badger、J. W. Cook、G. W. Crosbie

  DOI：10.1039/jr9470001432

  日期：——
• Synthetic β‐Cyclodextrin Dimers for Squaraine Binding: Effect of Host Architecture on Photophysical Properties, Aggregate Formation and Chemical Reactivity
  作者：Sauradip Chaudhuri、Molly Verderame、Teresa L. Mako、Y. M. Nuwan D. Y. Bandara、Ashvin I. Fernando、Mindy Levine

  DOI：10.1002/ejoc.201800283

  日期：2018.5.8

  Reported herein is the synthesis and application of three novel β-cyclodextrin dimer hosts for the complexation of near infrared (NIR) squaraine dyes in aqueous solution. A series of eight different N-substituted N-methyl anilino squaraine dyes with variable terminal groups are investigated, with an optimal n-hexyl substituted squaraine guest demonstrating binding constants orders of magnitude higher

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。