3,3,5-triphenyl-2(3H)-furanone | 2313-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,5-triphenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3,3,5-triphenylfuran-2-one
• CAS: 2313-03-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: YPDWOJDXSYTOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-triphenyl-2(3H)-furanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3,3-三苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of .gamma.-diketones. II. Demonstration of the occurrence of skeletal rearrangement and of the reversibility of the reactiion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00761a029
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2,2,4-triphenylbutanoic acid 、 异氰酸苯酯 生成 3,3,5-triphenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Klobb, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 130, p. 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical and thermal transformations of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). A laser flash photolysis study
  作者：B. B. Lohray、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/ja00336a010

  日期：1984.11

  Photochemical and thermal transformations of a few 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones) were investigated in detail. Laser flash photolysis technique was employed for the first time to examine the mechanistic aspects of these photochemical reactions. Spectral and kinetic data are presented for the triplets of 2(3H)-furanones containing styrene and cis-stilbene moieties constrained into planar geometries

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。
• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。
• Japp; Klingemann, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 669,689
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——
• PYROLYSES OF cis-PHENYLDIBENZOYLETHYLENE, ITS OXIMES, AND SOME RELATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  作者：A. H. BLATT

  DOI：10.1021/jo01150a025

  日期：1950.7
• Pandey, Bipin; Tikare, Ravindra K.; Muneer, Mohammed, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 917 - 928
  作者：Pandey, Bipin、Tikare, Ravindra K.、Muneer, Mohammed、Kamat, Prashant V.、George, Manapurathu V.

  DOI：——

  日期：——