5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-etheno-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid anhydride | 198276-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-etheno-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-aetheno-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-anhydrid；5,8-Dimethyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-ethenonaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；3,6-dimethyl-11-oxatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione
• CAS: 198276-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RGVJSMKRCNBIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,4-二甲基萘 生成 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-etheno-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid anhydride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  取代狄克斯-阿尔德反应的萘在二苯丙二酚中：II：Mitteilungüberhochdruckversuche

  摘要：

  在8–10000 atm的马来酸酐与萘衍生物的二烯加成反应中，某些衍生物仅在压力下反应，而另一些衍生物在压力下的反应要好于没有在1或1,4-位上的取代基直接将其加成至未取代的环上。在2-或2,3-位的烷基取代基指导加成至取代的环。内异构体的比例通过jodlactonetitration确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83062-3

文献信息

• Polymethyl Aromatic Hydrocarbons. IV. The Reaction of Alkylnaphthalenes with Maleic Anhydride¹
  作者：Milton C. Kloetzel、Hershel L. Herzog

  DOI：10.1021/ja01161a032

  日期：1950.5
• Substituierte naphthaline als diene bei der Diels-Alder-reaktion unter hochdruck—II
  作者：H. Plieninger、D. Wild、J. Westphal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83062-3

  日期：1969.1

  In diene-additions of maleic-anhydride with naphthalene derivatives at 8–10000 atm, some derivatives react only under pressure, others react with pressure much better than without Substituents in 1- or 1,4- positions direct the addition to the unsubstituted ring. Alkyl substituents in 2- or 2,3- positions direct the addition to the substituted ring. The proportion of endo-isomer was determined by jodlactonetitration

  在8–10000 atm的马来酸酐与萘衍生物的二烯加成反应中，某些衍生物仅在压力下反应，而另一些衍生物在压力下的反应要好于没有在1或1,4-位上的取代基直接将其加成至未取代的环上。在2-或2,3-位的烷基取代基指导加成至取代的环。内异构体的比例通过jodlactonetitration确定。