5-methoxy-2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde | 489429-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1,4-Dimethylnaphthalen-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde；2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 489429-47-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: BMEQRQAAYXOZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 5-methoxy-2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde 在 苯基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以88.9%的产率得到2-(4-methoxy-2-[2-methoxyvinyl]phenyl)-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-2-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Cross-Coupling Reaction, a Key Step in the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Metabolites
  作者：Arun K. Sharma、Krishnegowda Gowdahalli、Jacek Krzeminski、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo701665j

  日期：2007.11.1

  A highly efficient and general method for Suzuki cross-coupling reaction en route to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their metabolites has been developed. Microwave irradiation of aryl bromides 1 and boronic acids (2 and 3) using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30) gave the coupling adducts 4 and 5 in excellent yields in just 20 min compared to ∼24

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。