1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose bis(2-cyanoethyl)phosphite | 135363-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose bis(2-cyanoethyl)phosphite
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[bis(2-cyanoethoxy)phosphanyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 135363-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₂O₁₂P
• 分子量: 518.414
• InChiKey: NQXSOXPTMXATMY-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose bis(2-cyanoethyl)phosphite 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose (2-cyanoethyl)phosphorothioate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  d-和1-肌醇肌醇-1-磷酸酯，为肌醇单磷酸酶底物

  摘要：

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80912-1
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose bis(2-cyanoethyl)phosphite
  参考文献：
  名称：

  d-和1-肌醇肌醇-1-磷酸酯，为肌醇单磷酸酶底物

  摘要：

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80912-1

文献信息

• Synthesis of d- and l-myo-inositol 1-phosphorothioate, substrates for inositol monophosphatase
  作者：Graham R Bakef、David C Billingtorfo、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80912-1

  日期：——

  The D- and L- enantiomers of myo-inositol 1-phosphorothioate have been synthesized from 2,3,4,5,6-pentakis-O-benzyl myo-inositol in 6 steps, both compounds are substrates for inositol monophosphatase. D-glucopyranose 6-phosphorothioate did not serve as a substrate for the enzyme inositol synthase in an alternative synthesis of L-myo-inositol 1-phosphorothioate.

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。