1,4-dimethyl-2-naphthaleneboronic acid | 489429-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: (1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)boronic acid；(1,4-dimethylnaphthalene)-2 boronic acid；(1,4-Dimethylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 489429-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₂
• 分子量: 200.045
• InChiKey: WIUGWHFVRKBDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  410.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-naphthaleneboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-2-[2-methoxyvinyl]phenyl)-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-naphthaleneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n

文献信息

• Characterization of Benzo[ <i>a</i> ]naphtho[2,3‐ <i>f</i> ]pentalene: Interrelation between Open‐shell and Antiaromatic Characters Governed by Mode of the Quinoidal Subunit and Molecular Symmetry
  作者：Akihito Konishi、Koki Horii、Haruna Iwasa、Yui Okada、Ryohei Kishi、Masayoshi Nakano、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/asia.202100398

  日期：2021.6.14

  open-shell character and antiaromaticity are intriguing features in π-conjugated carbocycles. These two exhibit similar chemical and physical properties. However, they rarely coexist in the same molecule. Understanding the interrelation between the open-shell and antiaromatic characteristics in the same molecule is crucial to control the electronic properties. Herein we describe the synthesis and characterization

  单线态开壳特性和反芳香性是 π 共轭碳环的有趣特征。这两者表现出相似的化学和物理特性。然而，它们很少共存于同一分子中。了解同一分子中开壳特性和反芳香特性之间的相互关系对于控制电子特性至关重要。本文中，我们描述diareno的新成员的合成和表征[一，˚F ]并环戊二烯，苯并[一个]萘并[2,3- ˚F ]并环戊二烯6。与其具有封闭壳基态的异构体5不同，6表现出明显的开壳特性和适度的抗芳香特性。对于我们报道的戊烯1、4、5和6，开壳指数 ( y 0 ) 对戊烯二价阴离子/中性戊烯之间质子化学信号差异 (Δ δ (H 1 )) 的行为给出了一个想法-关于本系列中开壳和抗芳香特性之间的相互关系的发人深省的结论。并入的醌型部分的模式和正式的分子对称性对于平衡这两个特征至关重要。
• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。