Diethyl 2,5-dioxooctahydropentalene-1,3-dicarboxylate | 62359-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2,5-dioxooctahydropentalene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,5-dioxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 62359-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.29
• InChiKey: NLIHRRNEAZWYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,5-dioxooctahydropentalene-1,3-dicarboxylate 在 4-甲基-2-戊酮 、 residue 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 、 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 44.0h， 以6.68 g (89.7% of theory) of pure 2-ethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione is obtained as a pale, colorless oil which的产率得到2-Ethoxycarbonylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active bicyclo[3.3.0]octanedione

  摘要：

  所述声明是一种用于制备式I的光学活性双环[3.3.0]辛二酮羧酸酯的过程，其中R.sub.1和R.sub.2共同表示氧原子，或R.sub.1和R.sub.2分别表示残基OR.sub.4，其中R.sub.4表示甲基或乙基，R.sub.3是1-3个碳原子的直链或支链烷基，包括选择性地用.alpha.-凝集酶对式II的光学不活性的丙氨酸双环[3.3.0]辛二酮二羧酸酯进行皂化和脱羧反应，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有上述含义，并恢复式I的化合物。

  公开号：

  US05093250A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Tert-butylcyclopent-2-en-1-one 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 生成 Diethyl 2,5-dioxooctahydropentalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SKUBALLA, WERNER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Bicyclo [3.3.0] octandioncarbonsäureestern
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0272202A1

  公开（公告）日：1988-06-22

  Die Erfindung eine Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Bicyclo[3.3.0]octandioncarbonsäureestern der Formel I worin R₁ und R₂ gemeinsam ein Sauerstoffatom oder den Rest -O-X-O- mit X in der Bedeutung einer gerad- oder verzweigtkettigen Alkylengruppe mit 1 - 7 C-Atomen oder R₁ und R₂ jeweils den Rest OR₄ mit R₄ als gerad- oder verzweigt kettigem Alkyl mit 1 - 7 C-Atomen und R₃ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 - 10 C-Atomen darstellen. dadurch gekennzeichnet, daß man einen prochiralen Bicyclo[3.3.0]­octandiondicarbonsäurediester der Formel II worin R₁, R₂ und R₃ die oben genannten Bedeutungen haben, enantio­selektiv mit Enzymen verseift und decarboxyliert.

  本发明提供了一种制备光学活性双环[3.3.0]辛二酮羧酸酯的工艺，其式为 I 其中 R₁ 和 R₂ 共同含有一个氧原子或自由基 -O-X-O- 其中 X 是具有 1-7 个碳原子的直链或支链亚烷基，或 R₁ 和 R₂ 各自是基团 OR₄，其中 R₄ 是具有 1-7 个碳原子的直链或支链烷基，且 R₃ 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链烷基。 一种亲手性双环[3.3.0]辛二酮二羧酸二酯，其特征在于，其式 II 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 具有上述含义，用酶进行对映选择性皂化和脱羧。
• SKUBALLA, WERNER
  作者：SKUBALLA, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• PETZOLDT, KARL;SKUBALLA, WERNER
  作者：PETZOLDT, KARL、SKUBALLA, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• US5093250A
  申请人：——

  公开号：US5093250A

  公开（公告）日：1992-03-03
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLO[3.3.0]OCTANDIONE CARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1988003569A1

  公开（公告）日：1988-05-19

  (EN) Process for producing optically active bicyclo[3.3.0]octandione carboxylic esters of formula (I), where R1 and R2 jointly represent an oxygen atom or the residue -O-X-O- with X having the notation of a straight or branched-chain alkylene group with 1-7 C atoms or R1 and R2 individually represent the residue OR4 with R4 as a straight or branched-chain alkyl with 1-7 C atoms and R3 is a straight or branched-chain alkylene group with 1-10 C atoms, characterized in that a prochiral bicyclo[3.3.0]-octandione dicarboxylic acid diester of formula (II), where R1, R2 and R3 have the above notations, is enantio-selectively saponified and decarboxylized with enzymes.(FR) Procédé pour la fabrication de bicyclo[3.3.0]octandione-esters d'acide carboxylique de formule (I), dans laquelle R1 et R2 ensemble représentent un atome d'oxygène ou le résidu -O-X-O-, X ayant la notation d'un groupe alkylène à chaîne droite ou ramifiée possédant de 1 à 7 atomes de C, ou bien R1 et R2 séparément représentent le résidu OR4, R4 ayant la notation d'un alkyl à chaîne droite ou ramifiée possédant de 1 à 7 atomes de C, et R3 représente un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée possédant de 1 à 10 atomes de C. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on saponifie et décarboxyle de manière énantiosélective avec des enzymes un bicyclo[3.3.0]-octandione-diester d'acide dicarboxylique prochiral de formule (II), dans laquelle R1, R2 et R3 ont les notations précitées.