(E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid | 229982-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoic acid
• CAS: 229982-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: CLBSCLLFCKHVNC-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₄H₃₆P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (2S,3S-D₂)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400

文献信息

• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
  作者：Cassandra L. Schrank、Michael W. Danneman、Emily A. Prebihalo、Robert E. Anderson、Tyler J. Gibson、William M. Wuest、Richard J. Mullins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

  In recent work, asymmetric conjugate addition reactions to chiral 4-phenyl-N-enoyl-1,3-oxazolidinones have been shown to give different stereochemical outcomes depending on the conditions employed. Through the application of stereodivergent reaction conditions, the total synthesis of (+)-pilosinine and the formal synthesis of (−)-pilosinine has been completed from a single enantiomer of the 1,3-oxazolidinone

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。
• WO2006/51851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Han, Hyunsoo; Cho, Chang-Woo; Janda, Kim D., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 5, p. 1565 - 1569
  作者：Han, Hyunsoo、Cho, Chang-Woo、Janda, Kim D.

  DOI：——

  日期：——