(E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid | 229982-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoic acid
• CAS: 229982-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: CLBSCLLFCKHVNC-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₄H₃₆P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (2S,3S-D₂)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷对β-取代的α，β-不饱和酯的对映选择性氘化

  摘要：

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701400

文献信息

• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
  作者：Cassandra L. Schrank、Michael W. Danneman、Emily A. Prebihalo、Robert E. Anderson、Tyler J. Gibson、William M. Wuest、Richard J. Mullins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

  In recent work, asymmetric conjugate addition reactions to chiral 4-phenyl-N-enoyl-1,3-oxazolidinones have been shown to give different stereochemical outcomes depending on the conditions employed. Through the application of stereodivergent reaction conditions, the total synthesis of (+)-pilosinine and the formal synthesis of (−)-pilosinine has been completed from a single enantiomer of the 1,3-oxazolidinone

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。
• WO2006/51851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Han, Hyunsoo; Cho, Chang-Woo; Janda, Kim D., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 5, p. 1565 - 1569
  作者：Han, Hyunsoo、Cho, Chang-Woo、Janda, Kim D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Deuteration of β-Substituted α,β-Unsaturated Esters by Rhodium-1,2-Bis(2,5-diphenylphospholano)ethane
  作者：Sébastien Lethu、Hikaru Ano、Michio Murata、Shigeru Matsuoka

  DOI：10.1002/ejoc.201701400

  日期：2018.1.17

  An efficient asymmetric deuteration of β‐substituted α,β‐unsaturated esters was developed. To protect the carboxylate moiety and provide a direct read‐out of enantiomeric excess, substrates were derived from chiral methyl mandelate esters and subjected to catalytic deuteration with rhodium‐1,2‐bis(2,5‐diphenylphospholano)ethane. The reaction proceeded catalytically, and the mechanism was clearly illustrated

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。