1,4-dimethoxy-2-isopropyloxybenzene | 86635-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-isopropyloxybenzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxyphenyl i-propyl ether；2,5-dimethoxy-1-isopropoxybenzene；1,4-Dimethoxy-2-[(propan-2-yl)oxy]benzene；1,4-dimethoxy-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 86635-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PEYMUBZEBZUNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-isopropyloxybenzene 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二甲氧基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯酚 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1,4-dimethoxy-2-isopropyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1

文献信息

• Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kazunari Shimooka、Tomoko Narioka、Shigeru Noguchi、Tatsuru Saito、Akiko Ishikawa、Emi Yamazaki、Takashi Harayama、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo0012849

  日期：2000.12.1

  1-naphthylformamides (or formanilides) possessing a 2,4,5-trioxygenated phenyl substituent at the 2-position with POCl(3) caused an unprecedented carbon insertion reaction into a benzene ring, producing 7-5 ring (azaazulene) systems as valence isomers of isoquinoline skeletons. Precise examination of this abnormal Bischler-Napieralski reaction (BNR) using various substrates led to the following scope and limitations:

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表
• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。
• Regioselective Monobromination of Free and Protected Phenols
  作者：Daniel Pla、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200600971

  日期：2007.4

  A comparative study of the advantages of using THF compared with DMF in regioselective monobromination reactions of highly activated polyphenols, their ethers, and their tert-butyl carbonate derivatives under mild conditions is described. Bromination with the common reagent N-bromosuccinimide in polar solvents provided an easy and fast approach to aromatic electrophilic substitution at the most electronically

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3687-3692
  作者：TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20150275132A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities' options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.