4-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-9-hydroxyfuro[3,2-g][1]benzopyran-7-one | 150980-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-9-hydroxyfuro[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 英文别名: 4-(2',3'-Epoxy-3'-methylbutyl)-9-hydroxyfuro<3,2-g><1>benzopyran-7-one；alloimperatorin epoxide；4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-9-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 150980-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QPPYMZHLOHUYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别欧前胡素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-9-hydroxyfuro[3,2-g][1]benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Alloimperatorin and its epoxide derivative exhibit <i>in vitro</i> antitumor activity in HL-60 acute myeloid leukemia cancer cells via inducing apoptosis, cell cycle disruption and inhibition of cell migration

  摘要：

  本研究的目的是合成异芹菜素的环氧衍生物，并评估其对急性髓性白血病HL-60细胞的抗肿瘤和凋亡效应。通过MTT试验证明了其细胞毒性效应。使用荧光显微镜和流式细胞术评估异芹菜素环氧衍生物对细胞凋亡和细胞周期的影响。进行了体外伤口愈合实验，以研究该化合物对癌细胞迁移的影响。结果表明，异芹菜素环氧衍生物（IC50 = 32.1 µM）比异芹菜素（IC50 = 128 µM）更有效地抑制了HL-60癌细胞的生长。此外，异芹菜素环氧衍生物引起了HL-60细胞中与凋亡相关的形态学改变，包括质膜凸起、DNA断裂和凋亡小体的形成。异芹菜素环氧衍生物还导致了G2/M期细胞周期阻滞，并抑制了HL-60癌细胞的迁移，表明该化合物可能是治疗癌症转移的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.3329/bjp.v11i1.24575

文献信息

• Elgendy; Ramadan; Fadaly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 3, p. 188 - 191
  作者：Elgendy、Ramadan、Fadaly、Hammouda

  DOI：——

  日期：——
• Abou-Elzahab, Mohamed M.; Adam, Waldemar; Saha-Moeller, Chantu R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 731 - 734
  作者：Abou-Elzahab, Mohamed M.、Adam, Waldemar、Saha-Moeller, Chantu R.

  DOI：——

  日期：——
• Alloimperatorin and its epoxide derivative exhibit &lt;i&gt;in vitro&lt;/i&gt; antitumor activity in HL-60 acute myeloid leukemia cancer cells via inducing apoptosis, cell cycle disruption and inhibition of cell migration
  作者：Hong Li、Xu Chao、Chun-Ling He、Xin-Mei Wang、Man Liang、Chang-Hu Dong

  DOI：10.3329/bjp.v11i1.24575

  日期：——

  <p class="Abstract">The aim of the present study was to synthesize epoxide derivative of alloimperatorin and evaluating its antitumor and apoptotic effects in acute myeloid leukemia HL-60 cells. The cytotoxic effects were demonstrated by MTT assay. Fluorescence microscopy along with flow cytometry were performed to evaluate the effect of alloimperatorin epoxide on apoptosis and cell cycle. <em>In vitro</em> wound healing assay was performed to study compound’s effect on cancer cell migration. The results indicated that alloimperatorin epoxide (IC₅₀ = 32.1 µM) was much more effective in inhibiting HL-60 cancer cell growth as compared to alloimperatorin (IC₅₀ = 128 µM). Further, alloimperatorin epoxide induced apoptosis related morphological alterations in HL-60 cells including blebbing of plasma membrane, DNA fragmentation and formation of apoptotic bodies. Alloimperatorin epoxide also led to G2/M phase cell cycle arrest and suppressed HL-60 cancer cell migration indicating that this compound may be a promising candidate for the treatment of cancer metastasis.</p><p> </p>

  本研究的目的是合成异芹菜素的环氧衍生物，并评估其对急性髓性白血病HL-60细胞的抗肿瘤和凋亡效应。通过MTT试验证明了其细胞毒性效应。使用荧光显微镜和流式细胞术评估异芹菜素环氧衍生物对细胞凋亡和细胞周期的影响。进行了体外伤口愈合实验，以研究该化合物对癌细胞迁移的影响。结果表明，异芹菜素环氧衍生物（IC50 = 32.1 µM）比异芹菜素（IC50 = 128 µM）更有效地抑制了HL-60癌细胞的生长。此外，异芹菜素环氧衍生物引起了HL-60细胞中与凋亡相关的形态学改变，包括质膜凸起、DNA断裂和凋亡小体的形成。异芹菜素环氧衍生物还导致了G2/M期细胞周期阻滞，并抑制了HL-60癌细胞的迁移，表明该化合物可能是治疗癌症转移的有前途的候选药物。