2-allyl-1,3,4-trimethoxybenzene | 5353-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxyallylbenzene；2,3,6-Trimethoxy-1-allyl-benzol；1,2,4-Trimethoxy-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 5353-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VHSOIUOCCUTMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10 °C
• 沸点：
  277.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3,4-trimethoxybenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-prop-1'-enyl-1,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v65-478
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-allyl-1,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Trimethoxybenzene and Its Selective Functionalization at C-3 by Directed Metalation

  摘要：

  A new and efficient strategy was developed for the preparation of 1,2,4-trimethoxybenzene (3, a powerful attractant of Euglossini bees) and its C-3 derivatives (7a-j), from vanillin (2) in 56% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910902805598

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters
  作者：Jiantao Wang、Zili Cui、Yuexia Zhang、Huajie Li、Long-Min Wu、Zhongquan Liu

  DOI：10.1039/c0ob00696c

  日期：——

  This work demonstrates an alternative method to prepare allylated arenes and aryl-substituted allylic esters via catalytic decarboxylative C–C bond formation using aromatic carboxylic acids and allylic halides and esters.

  这项工作展示了一种替代方法，利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯，通过催化脱羧 C-C 键的形成，制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。
• Structure-activity relationships of phenylpropanoids as growth inhibitors of the green alga Selenastrum capricornutum
  作者：Marina Della Greca、Pietro Monaco、Antonino Pollio、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80425-e

  日期：1992.12
• Devakumar, C.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 368 - 372
  作者：Devakumar, C.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• DEVAKUMAR C.; MUKERJEE S. K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 368-372
  作者：DEVAKUMAR C.、 MUKERJEE S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,4-Trimethoxybenzene and Its Selective Functionalization at C-3 by Directed Metalation
  作者：Ana P. L. Alves、Jose Augusto B. C. Júnior、Glaucia B. A. Slana、Jari N. Cardoso、Qiang Wang、Rosangela S. C. Lopes、Claudio C. Lopes

  DOI：10.1080/00397910902805598

  日期：2009.9.18

  A new and efficient strategy was developed for the preparation of 1,2,4-trimethoxybenzene (3, a powerful attractant of Euglossini bees) and its C-3 derivatives (7a-j), from vanillin (2) in 56% overall yield.