2-乙氧基-2-苯乙醇 | 36747-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-2-苯乙醇
• 英文名称: 2-ethoxy-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-Phenethylene glycol monoethyl ether；2-ethoxy-2-phenylethan-1-ol；ethoxy-2-phenylethanol；β-ethoxy-2-phenylethanol；EtOPhEtOH；EPE
• CAS: 36747-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QISVRAXIZYUGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-2-苯乙醇 生成 2-ethoxy-1-lauroyloxy-1-phenyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Styrene Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a004
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to styryl sulphones. Part I.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90891-9

文献信息

• Lead‐Free Cs ₃ Bi ₂ Br ₉ Perovskite as Photocatalyst for Ring‐Opening Reactions of Epoxides
  作者：Yitao Dai、Harun Tüysüz

  DOI：10.1002/cssc.201900716

  日期：2019.6.21

  Herein, an innovative approach was developed by using stable, lead‐free halide perovskite for solar‐driven organic synthesis. The ring‐opening reaction of epoxides was chosen as a model system for the synthesis of value‐added β‐alkoxy alcohols, which require energy‐intensive process conditions and corrosive, strong acids for conventional synthesis. The developed concept included the in situ preparation

  在此，通过将稳定的无铅卤化物钙钛矿用于太阳能驱动的有机合成，开发了一种创新方法。选择环氧化合物的开环反应作为合成增值β-烷氧基醇的模型系统，这需要能量密集的工艺条件和常规合成所需的腐蚀性强酸。研发的概念包括原位制备Cs 3 Bi 2 Br 9以及将其同时用作可见光照射下在293 K的空气中进行环氧化物醇解的光催化剂，对β-烷氧基醇和硫杂化合物。Cs 3 Bi 2 Br 9光催化剂表现出良好的稳定性和可回收性。相反，铅基钙钛矿的转化率仅为1％。出乎意料的催化行为的起源归因于光催化过程与卤化钙钛矿型钙钛矿光催化剂表面上合适的路易斯酸中心的结合。
• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• An Environmentally Benign Catalytic Method for Efficient and Selective Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes by Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate)
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.1002/hlca.200900239

  日期：2010.3

  An operationally simple and environmentally benign protocol for a highly regio‐ and chemoselective preparation of β‐substituted alcohols by means of ring‐opening reactions of oxiranes with various aliphatic alcohols, H2O, NaN3, and NaCN as nucleophiles in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) as Lewis acid/surfactant‐combined catalysts (LASCs) was developed. The high

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。