2,5-dimethylcyclohexanone oxime | 4500-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylcyclohexanone oxime
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-cyclohexanon-oxim；2,5-Dimethylcyclohexanone oxime；N-(2,5-dimethylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 4500-14-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IFVIXLSUAKEPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  66-68 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylcyclohexanone oxime 在 KMnO₄/alumina 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Selective deoximation using alumina supported potassium permanganate

  摘要：

  Ketoximes are converted to the parent ketones in good yields when treated with potassium permanganate supported on neutral alumina (ASPP). An optimized procedure has been developed, the simple work-up minimizes loss of product and oximes have been selectively oxidized in the presence of alkenes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00850-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己烷 在 盐酸 、 氧化亚氮 、 氯 作用下， 生成 2,5-dimethylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Salamon,M., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3501 - 3507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Primary Anilines from Cyclohexanone Oximes by the Concerted Catalysis of a Mg–Al Layered Double Hydroxide Supported Pd Catalyst
  作者：Xiongjie Jin、Yu Koizumi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/jacs.7b07347

  日期：2017.10.4

  selective conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines would be a good complement to the classical synthetic methods for primary anilines, which utilize arenes as the starting materials, there have been no general and efficient methods for the conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines until now. In this study, we have successfully realized the efficient conversion of cyclohexanone

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性