methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate | 101669-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (S)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl (S)-4-t-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 5-phenyl-4-N-(t-butoxycarbonyl)amino-3-oxopentanoate；(4S)-3-Oxo-4-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid methyl ester；methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 101669-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: QRKZVTSVPKOTEG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate 生成 methyl (3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  RADUNZ, HANS-ECKART;SCHWARTZ, HARRY;HEINRICH, MARTIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 44.0h， 生成 methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4

文献信息

• α-Amino acid derived enaminones and their application in the synthesis of N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates and other heterocycles
  作者：Uroš Grošelj、Mojca Žorž、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.008

  日期：2013.12

  simple synthesis of novel N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates, which exist in equilibrium with their 4-oxo tautomers, has been developed in two steps starting from N-protected α-amino acids. The key intermediates are enaminones, which can also be isolated, characterized, and used for the construction of other functionalized heterocycles, before they spontaneously decompose

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND/OR FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET/OU DE LA FIBROSE
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LTD

  公开号：WO2018053588A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of hypertension and/or fibrosis.

  本发明涉及新化合物及其在预防和/或治疗高血压和/或纤维化中的应用。
• New transient receptor potential TRPV1, TRPM8 and TRPA1 channel antagonists from a single linear β,γ-diamino ester scaffold
  作者：Paula Pérez-Faginas、M. Teresa Aranda、Roberto de la Torre-Martínez、Susana Quirce、Asia Fernández-Carvajal、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1039/c5ra25709c

  日期：——

  screening campaign identified nine β,γ-diamino ester derivatives as TRP modulators. A discrete library of new derivatives (23 components) was prepared in a one-pot two step reductive amination reaction, and evaluated for their ability to block the agonist-induced calcium influx in cells expressing human TRPV1, TRPM8 and TRPA1 channels. Selective antagonists for each channel, as well as dual TRPV1/TRPM8

  高通量筛选活动确定了九种β，γ-二氨基酯衍生物作为TRP调节剂。在一锅两步还原胺化反应中制备了新衍生物（23个组分）的离散库，并评估了它们在表达人TRPV1，TRPM8和TRPA1通道的细胞中阻断激动剂诱导的钙内流的能力。在对该线性支架进行细微修饰之后，可获得每个通道的选择性拮抗剂以及双重TRPV1 / TRPM8和TRPM8 / TRPA1配体。SAR研究揭示了选择性阻断正在研究的三个TRP通道的优选取代基。最有效的TRPV1拮抗剂显示出亚微摩尔IC 50值。
• Verfahren zur Reduktion von Ketonen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300287A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enantioselek­tiven Reduktion von Ketoverbindungen zu sekundären Alko­holen mit Hilfe von Mikroorganismen, dadurch gekenn­zeichnet, daß man Verbindungen der Formel I R³HN-CHR¹-CO-CH₂-COOR² worin R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, als Ausgangsverbindungen einsetzt.

  本发明涉及一种借助微生物将酮化合物对映选择性还原为仲醇的工艺，其特征在于式 I 的化合物 R³HN-CHR¹-CO-CH₂-COR² 其中 R¹、R² 和 R³ 具有权利要求 1 中给出的含义、 用作起始化合物。
• Dihydropyrrolopyridine inhibitors of RORγ
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10087184B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  本文提供了新型的式 (I) 化合物： 其药学上可接受的盐及其药物组合物，可用于治疗由 RORγ 介导的疾病和失调。还提供了包含式（I）新型化合物的药物组合物及其用于治疗一种或多种炎症、代谢、自身免疫和其他疾病或紊乱的方法。