N,N'-dibenzylpyrimidine-4,6-diamine | 101794-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylpyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: N⁴,N⁶-dibenzyl-pyrimidine-4,6-diyldiamine；N⁴,N⁶-Dibenzyl-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4-N,6-N-dibenzylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 101794-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: NNLYTCIUPFUAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  500.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 N,N'-dibenzylpyrimidine-4,6-diamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到4-N,6-N-dibenzyl-4-N,6-N-bis(6-chloropyrimidin-4-yl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Selective Bromination of Azacalix[4]pyrimidine Macrocycles

  摘要：

  A number of N-substituted azacalix[4]pyrimidines were synthesized by two methods. While straightforward condensation reaction between 4,6-dichloropyrimidine and 4,6-bis(alkylamino)-pyrimidines gave identically N-substituted azacalix[4]pyrimidines in low yields, a general and moderate-to-high yielding 1 + 3 macrocyclic fragment coupling reaction afforded azacalix[4]pyrimidines that contained either the same or different N-substituents. Upon treatment with N-bromosuccinimide (NBS) Under controlled conditions, methylazacalix[4]pyrimidine was selectively brominated at lower rim to produce mono-, di-, and tribrominated azacalix[4]pyrimidines in good yields. While azacalix[4]pyrimidine derivatives adopted 1,3-alternate conformation in the solid state, the synthesized macrocycles were fluxional In solution, and the interconversion of various conformational structures was rapid relative to the NMR time scale.

  DOI：

  10.1021/jo902245q
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-4,6-diamine 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以96%的产率得到N,N'-dibenzylpyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醚的还原断裂方法

  摘要：

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol2026813

文献信息

• Diuretics. II. Alkoxymercuration by Mixed Anion Salts of Mercury
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01542a037

  日期：1958.5