4,6-dichloro-5-(cyclohex-2-en-1-yl)pyrimidine | 1137576-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-(cyclohex-2-en-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-dichloro-5-(cyclohex-2-enyl)pyrimidine；4,6-Dichloro-5-cyclohex-2-en-1-ylpyrimidine；4,6-dichloro-5-cyclohex-2-en-1-ylpyrimidine
• CAS: 1137576-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 229.109
• InChiKey: FXQSXIKPVPNSKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 3-溴环己烯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到4,6-dichloro-5-(cyclohex-2-en-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用TMPMgCl⋅LiCl和TMP2Zn⋅2MgCl2⋅2LiCl的氯嘧啶衍生物的区域和化学选择性金属化

  摘要：

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。

  DOI：

  10.1002/chem.200801831

文献信息

• Scaleable Preparation of Sensitive Functionalized Aromatics and Heteroaromatics via Directed Metalation Using tmpZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Gabriel Monzon、Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/op1001935

  日期：2010.11.19

  A range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents were prepared in THF via directed zincation using the previously reported amide base tmpZnCl·LiCl. These metalation reactions were carried out on 50 mmol scale. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are tolerated. Furthermore, the resulting zinc intermediates show excellent reactivity towards

  使用先前报道的酰胺基tmpZnCl·LiCl，通过定向锌化反应在THF中制备了一系列功能性芳基和杂芳基锌试剂。这些金属化反应以50mmol规模进行。容许各种敏感的官能团，例如硝基，醛，酯和腈。此外，所得的锌中间体显示出对各种类型的亲电试剂的优异反应性，例如Pd催化的交叉偶联反应或Cu催化的酰化和烯丙基化。在所有情况下，均已将金属化速率与相应的小规模反应（1-2 mmol）进行了比较。此外，已经证明了从水相中回收有价值的tmp-H。