N-benzyl(trimethylsilyl)acetamide | 277303-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl(trimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-trimethylsilylacetamide
• CAS: 277303-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: SJMOAASFMMBWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl(trimethylsilyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷氧基-2-氮杂-1,3-二烯与锆茂的反应：过渡金属促进的逆布鲁克重排

  摘要：

  在C3处带有三甲基甲硅烷基氧基的2-Aza-1,3-二烯经过异常的锆介导的逆布鲁克重排，水解后生成甲硅烷基化的酰胺。取决于底物结构，观察到[1,3]-和[1,4]-氧向碳甲硅烷基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00333-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 二氯二茂锆 、 magnesium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-benzyl(trimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷氧基-2-氮杂-1,3-二烯与锆茂的反应：过渡金属促进的逆布鲁克重排

  摘要：

  在C3处带有三甲基甲硅烷基氧基的2-Aza-1,3-二烯经过异常的锆介导的逆布鲁克重排，水解后生成甲硅烷基化的酰胺。取决于底物结构，观察到[1,3]-和[1,4]-氧向碳甲硅烷基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00333-6

文献信息

• New Transformations from a 3-Silyloxy 2-Aza-1,3-diene: Consecutive Zr-Mediated Retro-Brook Rearrangement and Reactions with Electrophiles
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00310-0

  日期：2000.6

  deprotonation with n-BuLi on the organometallic intermediate, and trapping with electrophiles including alkyl and acyl halides and aldehydes. The electrophilic addition step occurred at a stabilized α-silyl carbanion center without affecting the near transition metal residue. In the case of aldehydes, the Peterson alkenation reaction took place on the transition metal complex in a highly stereoselective way

  描述了一锅法将标题化合物转化为α-官能化（甲硅烷基化）和α，β-不饱和仲酰胺的方法。涉及以下步骤：Zr介导的逆布鲁克重排，在有机金属中间体上用n -BuLi选择性去质子化，并用包括烷基卤和酰基卤以及醛的亲电试剂进行捕获。亲电子加成步骤在稳定的α-甲硅烷基碳负离子中心发生，而不影响近过渡金属残基。在醛的情况下，彼得森烯化反应以高度立体选择性的方式在过渡金属络合物上发生。
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。
• 10.1016/j.jcat.2024.115568
  作者：Wang, Le-Cheng、Yuan, Yang、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115568

  日期：——

  α-(Silyl)acetates are a class of stable and versatile organosilicon compounds wherein the inherent diversity of silicon can be exploited to unlock reactivity through masked carbanions, carbon nucleophiles, carbon-centered radical intermediates, and silicon electrophiles. Hence the developing of new methodology for their preparation is important and attractive. Herein, we developed an efficient method

  α-(甲硅烷基)乙酸酯是一类稳定且多功能的有机硅化合物，其中可以利用硅固有的多样性通过掩蔽碳负离子、碳亲核试剂、碳中心自由基中间体和硅亲电子试剂来释放反应性。因此，开发新的制备方法非常重要且有吸引力。在此，我们开发了一种有效的羰基化合成多功能α-(甲硅烷基)乙酸酯的方法。该反应操作简单，条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。制备的α-(甲硅烷基)乙酸酯在一系列转化中表现出优异的反应活性，突出了该策略的合成效用。
• Reaction of 3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-dienes with zirconocene: a transition metal promoted retro-Brook rearrangement
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00333-6

  日期：2000.4

  2-Aza-1,3-dienes bearing trimethylsilyloxy group at C3 undergo an unusual zirconium-mediated retro-Brook rearrangement to produce, after hydrolysis, silylated amides. Both [1,3]- and [1,4]-oxygen to carbon silyl migrations are observed depending on the substrate structure.

  在C3处带有三甲基甲硅烷基氧基的2-Aza-1,3-二烯经过异常的锆介导的逆布鲁克重排，水解后生成甲硅烷基化的酰胺。取决于底物结构，观察到[1,3]-和[1,4]-氧向碳甲硅烷基的迁移。