N-(4-iodobenzyl)acetamide | 99979-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Jod-benzyl)-acetamid；N-[(4-iodophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 99979-73-4
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: ZZBDLGMAYJGKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodobenzyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzylidene-(4-iodo-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  CLXIII。—对称黑社会质子系统。第七部分。对称三元体系与芳族侧链反应性之间的类比，以及对位取代对αγ-二苯基亚甲基甲亚胺系统中迁移率和平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001225
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-iodobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CLXIII。—对称黑社会质子系统。第七部分。对称三元体系与芳族侧链反应性之间的类比，以及对位取代对αγ-二苯基亚甲基甲亚胺系统中迁移率和平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001225

文献信息

• [EN] ETHYNE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012032014A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，涉及它们作为药物的用途，涉及它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：ROTH Gerald Juergen

  公开号：US20120214782A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Decarboxylative Ritter-Type Amination by Cooperative Iodine (I/III)─Boron Lewis Acid Catalysis
  作者：Rok Narobe、Kathiravan Murugesan、Simon Schmid、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.1c05077

  日期：2022.1.7

  intermediates also on electronically disfavored benzylic positions. The unusually high reactivity of the system stems from a complexation of iodine (III) intermediates with BF3. The synthetic utility of our decarboxylative Ritter-type amination protocol has been demonstrated by the functionalization of benzylic as well as aliphatic carboxylic acids, including late-stage modification of different pharmaceutical

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。
• Formamide as an Unconventional Amine Protecting Group for PET Radiochemistry
  作者：Jimmy Erik Jakobsson、Gaute Grønnevik、Waqas Rafique、Karoline Hartvig、Patrick Johannes Riss

  DOI：10.1002/ejoc.201800554

  日期：2018.8.1

  yielding radiochemistry adapted protocol utilising formamides as masking groups for secondary and tertiary amines. Selective reducing conditions were devised using borane reagents. In this protocol formamide functionalities were found to have an orthogonal reactivity to most other carbonyl functions, while effectively protecting amines from oxidative degradation. We exemplify the newly developed methodology

  我们使用甲酰胺作为仲胺和叔胺的掩蔽基团，开发了一种通用，快速且可靠的高产放射化学适应方案。使用硼烷试剂设计了选择性还原条件。在该方案中，发现甲酰胺官能团与大多数其他羰基官能团具有正交反应性，同时有效保护胺免于氧化降解。我们通过合成μ阿片类PET放射性示踪剂和多巴胺PET放射性示踪剂类似物来举例说明新开发的方法。