Furan-3-carboxylic acid benzyl-(1-methylsulfanyl-vinyl)-amide | 117966-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Furan-3-carboxylic acid benzyl-(1-methylsulfanyl-vinyl)-amide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-methylsulfanylethenyl)furan-3-carboxamide
• CAS: 117966-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: NMRUEDPZXAEKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-3-carboxylic acid benzyl-(1-methylsulfanyl-vinyl)-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 硫酸 、 镍 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Furan-3-carboxylic acid benzyl-(1-methylsulfanyl-vinyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;KIDA, NATSUKO;NAMOTO, KEIKO;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2419-2423
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、KIDA, NATSUKO、NAMOTO, KEIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 6, C. 1321-1324
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.
  作者：Takeaki NAITO、Okiko MIYATA、Natsuko KIDA、Keiko NAMOTO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2419

  日期：——

  Furopyridones 4a-c were shown to be available as synthons for alkaloid synthesis by their facile conversion to the key intermediates 13a, b, and 16 for the synthesis of quinine, ajmalicine, and 7-demethyltecomanine.

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。