Ethyl-(2-acetylthio-1-cyano)propionate | 133586-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-(2-acetylthio-1-cyano)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-acetylsulfanyl-2-cyanopropanoate
• CAS: 133586-61-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: MMXTUHOQJSUEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 硫代乙酸 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Ethyl-(2-acetylthio-1-cyano)propionate
  参考文献：
  名称：

  Addition of thiols and thioacids to ethyl-?-cyanoacrylate

  摘要：

  Various sulfhydryl compounds RSH (R = alkyl, aryl, acetyl, diethoxyphosphoryl and diethoxythiophosphoryl), unlike their oxygen analogs, easily attack ethyl-alpha-cyanoacrylate forming adducts RSCH2CH(CN)COOC2H5 with high yields.

  DOI：

  10.1007/bf01184534

文献信息

• KANDROR, I. I.;BRAGINA, I. O.;GALKINA, M. A.;LAVRUXIN, B. D.;GOLOLOBOV, Y+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2798-2801
  作者：KANDROR, I. I.、BRAGINA, I. O.、GALKINA, M. A.、LAVRUXIN, B. D.、GOLOLOBOV, Y+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF POLY(CYANOACRYLATES) AND APPLICATIONS OF THE POLY(CYANOACRYLATES) SO PREPARED<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE POLY(CYANOACRYLATES), ET APPLICATIONS DES POLY(CYANOACRYLATES) AINSI PREPARES
  申请人：PATRIQUE LIMITED

  公开号：WO1995026371A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) A process is provided for the reversible coupling of weak nucleophiles to the carbon-carbon double bond of 2-cyanoacrylic acid or an ester thereof so as to reversibly protect the bond. Examples of weak nucleophiles include alcohols (including diols and polyols), phenols, sulfur nucleophiles such as thiols and thio acids, phosphorus nucleophiles such as dialkyl or diarylphosphites and phosphines, and carbon nucleophiles such as active methylene compounds. The process involves reacting 2-cyanoacrylic acid or an ester thereof with the weak nucleophile in the presence of an inert solvent under polymerisation inhibiting conditions and in the presence of an acidic catalyst. The compounds produced can be used as intermediates for the preparation of poly(cyanoacrylates), following elimination of the nucleophile added to give a 2-cyanoacrylate monomer which then polymerizes. The poly(cyanoacrylates) thereby produced have many applications, for example, in the preparation of films such as single- or multi-layer Langmuir-Blodgett films.(FR) Procédé de fixation réversible de nucléophiles faibles à la liaison double carbone-carbone de l'acide 2-cyanoacrylique ou de son ester, dans le but de protéger de manière réversible la liaison. Les nucléophiles faibles sont, par exemple, les alcools (diols et polyols compris), les phénols, les nucléophiles au soufre tels que les thiols et les thio-acides, les nucléophiles au phosphore tels que le dialkyle ou les diarylphosphites et les phosphines, et les nucléophiles au carbone tels que les composés actifs de méthylène. Le procédé consiste à faire réagir l'acide 2-cyanoacrylique ou son ester avec le nucléophile faible en présence d'un solvant inerte, dans des conditions inhibant la polymérisation et en présence d'un catalyseur acide. Les composés ainsi produits sont utilisables comme intermédiaires dans la préparation de poly(cyanoacrylates), après élimination de l'additif nucléophile de manière à obtenir un monomère de 2-cyanoacrylate qui peut ensuite se polymériser. Les poly(cyanoacrylates) ainsi produits trouvent de nombreuses applications, par exemple dans la préparation de films tels que les films de Langmuir-Blodgett à une seule couche ou à plusieurs couches.
• Addition of thiols and thioacids to ethyl-?-cyanoacrylate
  作者：I. I. Kandror、I. O. Bragina、M. A. Galkina、B. D. Lavrukhin、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf01184534

  日期：1990.12

  Various sulfhydryl compounds RSH (R = alkyl, aryl, acetyl, diethoxyphosphoryl and diethoxythiophosphoryl), unlike their oxygen analogs, easily attack ethyl-alpha-cyanoacrylate forming adducts RSCH2CH(CN)COOC2H5 with high yields.