S-phenyl 3(R)-hydroxy-buthanethioate | 97363-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3(R)-hydroxy-buthanethioate
• 英文别名: S-phenyl (R)-3-hydroxythiobutyrate；(R)-3-hydroxybutyrate thiophenyl ester；S-phenyl-R-3-hydroxybutanethioate；S-phenyl (3R)-3-hydroxybutanethioate
• CAS: 97363-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: PEUCMDBRULVFDB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3(R)-hydroxy-buthanethioate 、 (4-Methoxy-benzyl)-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine 生成 (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80310-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl) butyrate thiophenyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 S-phenyl 3(R)-hydroxy-buthanethioate
  参考文献：
  名称：

  从3（R）-羟基丁酸立体控制合成（+）-硫霉素

  摘要：

  所述vinyloxyborane（5）中，从（+）制备-苯基-3-（）-butanethioate，9-BBN三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺，用反应- （3- benzyloxypropylidene）苄胺，得到β -苄基氨基硫羟酸酯（6 a）中的产量适中，可有效转化为光学纯的硫霉素中间体（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98542-3

文献信息

• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。
• Cysteine-Aminoethylation-Assisted Chemical Ubiquitination of Recombinant Histones
  作者：Guo-Chao Chu、Man Pan、Jiabin Li、Sanling Liu、Chong Zuo、Ze-Bin Tong、Jing-Si Bai、Qingyue Gong、Huasong Ai、Jian Fan、Xianbin Meng、Yi-Chao Huang、Jing Shi、Haiteng Deng、Changlin Tian、Yi-Ming Li、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13213

  日期：2019.2.27

  ubiquitinated histones and their analogs is important for biochemical and biophysical studies on histone ubiquitination. Here, we report the CAACU (cysteine-aminoethylation assisted chemical ubiquitination) strategy for the efficient synthesis of ubiquitinated histone analogs. The key step in the CAACU strategy is the installation of an N-alkylated 2-bromoethylamine derivative into a recombinant histone

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有
• beta-Aminothiol ester and process for preparing thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0181581A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  β-Aminothiol ester having the general formula (l): wherein R1 is alkyl group or aryl group and R2 and R3 are protective groups. β-Aminothiol ester of the present invention having the general formula (I) is prepared by reacting β-hydroxythiol ester having the general formula (lll): wherein R' is as above, with boron compound having the general formula (lV): wherein R and R' are alkyl group or cycloalkyl group or, taken together, they can form a ring including boron atom in the presence of tertiary amine, the obtained reaction mixture being reacted with imine having the general formula (V): wherien R2 and R3 are protective groups, followed by treating the resultant with hydrogen peroxide.

  具有通式(l)的β-氨基硫醇酯：其中R1为烷基或芳基，R2和R3为保护基团。具有通式(I)的本发明β-氨基硫醇酯的制备方法是将具有通式(lll)的β-羟基硫醇酯（其中R'如上）与具有通式(llV)的硼化合物（其中R和R'为烷基或环烷基，或合在一起可形成包括硼原子的环）在叔胺存在下反应，得到的反应混合物与具有通式(V)的亚胺反应（其中R2和R3为保护基团），然后用过氧化氢处理生成物。
• PROCESS FOR ACYL-TRANSFER ENZYME REACTIONS WITH ACYL- COENZYME A
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP1591531B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• SIBADZAKI, MASAKATSU;IIMORI, TAKAMASA
  作者：SIBADZAKI, MASAKATSU、IIMORI, TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——