ethyl N-tosylalaninate | 91645-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-tosylalaninate
• 英文别名: N-Tosyl-DL-α-alanyl-ethylester；N-(toluene-4-sulfonyl)-alanine ethyl ester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-alanin-aethylester；DL-Ethyl tosylalaninate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 91645-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00707024
• 分子量: 271.337
• InChiKey: RJYNKHXDNVWWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hept-2-ynyl)triphenylphosphonium bromide 、 ethyl N-tosylalaninate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到3-ethoxy-2-methyl-5-pentyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过一系列的炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应合成环戊烯，吡咯和噻吩

  摘要：

  炔丙基phosph类物质，即反应性迈克尔受体，可以通过炔丙基-烯丙基异构化反应从简单易得的炔丙基phosph盐生成。我们通过一系列炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应开发了一种有效的环戊烯，吡咯和噻吩合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo501867h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl N-tosylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Schoenheimer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 154, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Xing-Shuo Li、Liang-Liang Zhao、Xiao-Ke Wang、Li−Li Cao、Xiao-Qian Shi、Rui Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01860

  日期：2017.7.21

  novel and convenient strategy for the enantioselective synthesis of γ-lactam derivatives via N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 2-aminoacrylates is disclosed. This activation mode provides a complementary approach to the synthesis of various γ-lactam derivatives in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. In this process, two consecutive stereocenters

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。
• Direct Catalytic Chemoselective α-Amination of Acylpyrazoles: A Concise Route to Unnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Keisuke Tokumasu、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.5b11773

  日期：2016.3.2

  carboxylic acid oxidation state substrate, while preactivation by a stoichiometric amount of strong base has been used in catalytic α-aminations. The simultaneous activation of both coupling partners, enolization and metal nitrenoid formation, was crucial for obtaining the product, and wide functional group compatibility highlighted the mildness of the present catalysis. The bidentate coordination mode was

  描述了直接铜催化的高化学选择性 α-胺化。酰基吡唑被证明是羧酸氧化态底物的高效烯醇前体，而通过化学计量的强碱预活化已用于催化 α-胺化。偶联伙伴的同时活化、烯醇化和金属氮烯化合物的形成对于获得产品至关重要，广泛的官能团兼容性突出了本催化的温和性。双齿配位模式适用于对酮和更多酸性硝基烷基官能团的高度化学选择性活化。氘交换实验清楚地表明，在不形成硝酸盐的情况下实现了酰基吡唑的排他性烯醇化。目前的催化作用应用于后期 α-胺化，可以简明地获得高度通用的 α-氨基酸衍生物。该产品可以转化为各种有用的积木。
• Tosyl-α-amino Acids. I. Degradation of the Acid Chlorides and Azides by Aqueous Alkali
  作者：A. F. Beecham

  DOI：10.1021/ja01569a071

  日期：1957.6
• Schoenheimer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 154, p. 223
  作者：Schoenheimer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclopentenes, Pyrroles, and Thiophenes via a Sequence of Propargyl–Allenyl Isomerizations, Michael Additions, and Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Guoqing Zhao、Qianyun Zhang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/jo501867h

  日期：2014.11.21

  simple, readily available propargylphosphonium salts through propargyl–allenyl isomerization. We developed an efficient synthesis for cyclopentenes, pyrroles, and thiophenes via a sequence of propargyl–allenyl isomerizations, Michael additions, and intramolecular Wittig reactions.

  炔丙基phosph类物质，即反应性迈克尔受体，可以通过炔丙基-烯丙基异构化反应从简单易得的炔丙基phosph盐生成。我们通过一系列炔丙基-烯基异构化，迈克尔加成和分子内维蒂希反应开发了一种有效的环戊烯，吡咯和噻吩合成方法。