1-(Phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1,2-propadiene | 123289-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1,2-propadiene
• 英文别名: Phenyl 1-(trimethylsilyl)propadienyl sulfide；1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propadiene；1-phenylthio-1-trimethylsilyl allene；1-phenylthio-1-trimethylsilylallene
• CAS: 123289-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₆SSi
• 分子量: 220.411
• InChiKey: CLNKVICNDRBMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 0.795 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1,2-propadiene 在 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 phenyl 1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-phenylthio-1-propyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(Phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51

文献信息

• Functionalized carbocyclic rings via intramolecular Diels-Alder reactions of in situ-generated, γ substituted, heteroatom-stabilized allyl cations in acidic polar media
  作者：Paul A. Grieco、Michael D. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02637-9

  日期：1999.2

  The synthesis of highly structured carbocyclic ring systems possessing quaternary carbon atoms has been realized via intramolecular Diels-Alder reactions of in situ-generated, γ substituted, heteroatom-stabilized allyl cations in acidic polar media.

  通过在酸性极性介质中原位生成的，γ取代的，杂原子稳定的烯丙基阳离子的分子内Diels-Alder反应，已经实现了具有季碳原子的高度结构化的碳环体系的合成。
• A stereoselective route to 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：William H. Pearson、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon

  DOI：10.1021/jo00285a031

  日期：1989.11
• A novel propargyltitanation of acetylenes. Heteroatom substituent-dependent manifold in intermolecular coupling of allene and acetylene
  作者：Ryoichi Tanaka、Misa Sasaki、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.049

  日期：2005.1

  Titanium alkoxide-mediated coupling of functionalized allenes and acetylenes afforded various types of producuts, and the first propargyltitanation of acetylenes was achieved by the appropriate choice of allenes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Stephen C. Bergmeier、Samir Degan、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon、Jeffrey M. Schkeryantz、John P. Williams

  DOI：10.1021/jo00309a016

  日期：1990.10
• Anomalous Products from the Thermal Diels−Alder Reaction of a (<i>E</i>)-2-Thiophenyl Butadiene Tethered to 3-Methallyl Cyclohexenone
  作者：Paul A. Grieco、Michael D. Kaufman

  DOI：10.1021/jo9824192

  日期：1999.4.1