phenyl 1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl sulfide | 78905-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl sulfide
• 英文别名: 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-2-propene；3-(phenylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propene；Phenyl 1-trimethylsilyl-2-propenyl sulfide；1-(trimethylsilyl)allyl phenyl sulfide；phenyl 1-(trimethylsilyl)allyl sulfide；phenyl 1-trimethylsilylallyl sulfide；Trimethyl[1-(phenylsulfanyl)prop-2-en-1-yl]silane；trimethyl(1-phenylsulfanylprop-2-enyl)silane
• CAS: 78905-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: BZRRHRITBJXBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl sulfide 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-(S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-phenylsulfanyl-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dienol rearrangements catalyzed by nickel chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1,2-propadiene 在 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 phenyl 1-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51

文献信息

• New transformations of substituted allene sulphoxides
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85927-4

  日期：1983.1

  The preparation and reactions of trimethylsilyl substituted allene sulphoxides are described. Allenes (2) rearrange on warming to give α,β-unsaturated thiol esters.

  描述了三甲基甲硅烷基取代的烯丙基亚砜的制备和反应。丙二烯（2）在升温时重新排列，得到α，β-不饱和硫醇酯。
• Studies on the Reactive Species in Fluoride-Mediated Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Carbanion Formation by Desilylation with Fluoride and Enolates
  作者：Margaret M. Biddle、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo0522409

  日期：2006.5.1

  bond-forming reactions was investigated. The regio- and diastereoselectivities of silanes reacting with cyclohexenone in the presence of a catalytic amount of fluoride was compared to the reactivity of analogous solvent-separated lithium ion pairs. Closely analogous behavior was observed, showing that carbanions and not siliconate complexes are the reactive species in the fluoride-catalyzed reactions. Spectroscopic

  研究了氟化物介导的碳-碳键形成反应中的反应性物种。将在催化量的氟化物存在下与环己烯酮反应的硅烷的区域和非对映选择性与类似溶剂分离的锂离子对的反应性进行了比较。观察到非常相似的行为，表明碳负离子而不是硅酸酯络合物是氟化物催化反应中的反应性物种。光谱研究清楚地表明，苯硫基苄基阴离子将通过硅烷与三氟甲硅酸三（二甲基氨基）ulf或隐窝[2.1.1]溶剂化的烯醇锂的反应而形成。以α-（苯硫基）苄基锂的crypt [2.1.1]配合物为引发剂和烯醇盐为脱甲硅基反应的载体，催化循环平稳进行。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Regioselective acylation of allyl sulphides viaα-silyl intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Lih-Ming Chen

  DOI：10.1039/c39810000377

  日期：——

  Acylation of the α-trimethylsilylallyl sulphides (2) by reaction with the acid halides (3)(1·2 equiv.) in the presence of aluminium chloride (1·2 equiv.) in methylene dichloride at –78 °C gave compounds (4a–i) in good yields with extremely high regioselectivity.

  在–78°C的二氯甲烷中，在氯化铝（1·2当量）存在下，通过与酰卤（3）（1·2当量）反应，使α-三甲基甲硅烷基烯丙基硫化物（2）酰化4a–i）的收率很高，区域选择性极高。
• Stereoselective preparation of (E)- and (Z)-di- and trisubstituted 1,3-butadienes
  作者：Takeshi Takeda、Keiichiro Tateishi、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.114

  日期：2015.6

  desulfurizative titanation of trimethylsilyl-substituted allylic sulfides with the titanocene(II)–1-butene complex, with ketones produced β-hydroxy silanes with good to complete anti-selectivity. Both (E)- and (Z)-1,1-disubstituted as well as 1,1,2-trisubstituted 1,3-butadienes are obtained stereoselectively by their Peterson elimination under acidic or basic conditions.

  由三甲基甲硅烷基取代的烯丙基硫化物与钛茂（II）-1-丁烯配合物的脱硫钛化反应所生成的γ-（三甲基甲硅烷基）烯丙基钛烯与酮的反应生成了具有良好的完全反选择性的β-羟基硅烷。（E）-和（Z）-1,1-二取代的以及1,1,2-三取代的1,3-丁二烯均通过在酸性或碱性条件下通过彼得森消除而立体选择性地获得。