3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-methoxy)ethylidene]-alpha-D-glucopyranose | 64727-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-methoxy)ethylidene]-alpha-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 64727-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: AUVGRVGPAIFPSA-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-methoxy)ethylidene]-alpha-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of 3,4,6-tri--acetyl-α-- glucopyranose 1,2-[-alkyl orthoacetates]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84932-1

文献信息

• Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics
  作者：Carole Mouton、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Claude Monneret

  DOI：10.1039/a802053a

  日期：——

  Prototypes corresponding to glycopeptide fragments of actinoidin antibiotics have been synthesized using an L-acosaminyl-D-glucose-containing heterodisaccharide linked to 4-hydroxyphenylglycine as pivotal synthon. This latter compound has been obtained by coupling of a suitably protected D-glucopyranosyl bromide with the blocked amino acid, followed by selective deprotection of the glucopyranosyl moiety at C-2 and subsequent stereospecific attachment of the acosaminyl unit.

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。
• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。
• Balovoine, Gilbert; Berteina, Sabine; Gref, Aurore, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1217 - 1236
  作者：Balovoine, Gilbert、Berteina, Sabine、Gref, Aurore、Fischer, Jean-Claude、Lubineau, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Methods for the preparation of alkyl 1,2-orthoacetates of d-glucopyranose and d-galactopyranose in high yield
  作者：David S.K. Tsui、Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85014-x

  日期：1985.11
• An efficient and stereoselective synthesis of 3,4,6-tri--acetyl-α-- glucopyranose 1,2-[-alkyl orthoacetates]
  作者：Joseph Banoub、Paul Boullanger、Martine Potier、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84932-1

  日期：1986.1