1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-ol | 645410-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-ol
• CAS: 645410-62-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₅
• 分子量: 664.745
• InChiKey: IBKHGPUOLMQATC-YYINZEDASA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-ol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₄₂H₇₆O₃₀
  参考文献：
  名称：

  甘油和甘油乙二醇甘油二聚体

  摘要：

  复杂寡糖的结构部分与糖识别蛋白之间的非共价相互作用对于许多细胞通讯现象至关重要。这些配体-受体复合物的这种相互作用的特异性和稳定性是通过糖配体的多个拷贝与相应数量的蛋白质受体之间的多价相互作用来实现的。因此，在容易获得的支架分子上呈现多拷贝糖配体的物质似乎是研究多价相互作用及其可能抑制作用的有前途的工具。这种多价糖模拟物可以通过将糖残基连接到树枝状聚合物的表面官能团来制备。在我们的工作过程中，我们已经制备了具有甘油和甘油乙二醇聚醚支架的新型多糖树枝状聚合物。选择异亚丙基保护的羟乙基甘露糖苷作为碳水化合物成分，通过收敛方法构建树枝状结构，其特征是迭代威廉姆森醚化和臭氧分解/氢化物还原步骤。这种结构的脱保护代表是大肠杆菌甘露糖结合凝集素的潜在抑制剂。对三种代表性化合物进行脱保护，并检查它们的抗粘附性能。还根据合成化学评估了这些糖树枝状聚合物的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300413
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-[2-[2-[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxymethyl]prop-2-enoxy]ethoxy]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-bis[2-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]ethoxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Postsynthetic functionalization of glycodendrons at the focal point

  摘要：

  糖树脂是多价糖共轭物，其分子焦点处带有正交功能基团。这使得它们能够进行后合成改造，以实现两性糖脂类似物，最终可以应用于生物学、生物物理学或材料科学。在这里，使用醚化反应、硫醇-烯烃反应和特别是烯烃交叉⽐特⽅法，探索了二价和四价聚醚糖树脂的后合成修饰。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.152

文献信息

• Synthesis of new polyether glycodendrons as oligosaccharide mimetics
  作者：Katharina Elsner、Mike M.K. Boysen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.005

  日期：2007.9

  Divalent and tetravalent glycomimetics based on polyether glycodendrons have been prepared. The branched scaffolds were decorated with galactose moieties on one hand and were elaborated into new glycodendrons of a 'mixed' type on the other, carrying both galactose and mannose moieties as biologically important sugar epitopes. All synthesized glycodendrons possess a focal point that can be employed for further derivatization and functionalization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Postsynthetic functionalization of glycodendrons at the focal point
  作者：Thisbe K Lindhorst、Katharina Elsner

  DOI：10.3762/bjoc.10.152

  日期：——

  Glycodendrons are multivalent glycoconjugates bearing an orthogonal functional group at the focal point of the molecule. This allows for their postsynthetic elaboration to achieve amphiphilic glycolipid mimetics, for example, which eventually can be applied in biology, biophysics, or material science. Here, postsynthetic modification of di- and tetravalent polyether glycodendrons has been explored using etherification, thiol-ene reaction and in particular olefin cross metathesis.

  糖树脂是多价糖共轭物，其分子焦点处带有正交功能基团。这使得它们能够进行后合成改造，以实现两性糖脂类似物，最终可以应用于生物学、生物物理学或材料科学。在这里，使用醚化反应、硫醇-烯烃反应和特别是烯烃交叉⽐特⽅法，探索了二价和四价聚醚糖树脂的后合成修饰。
• Glycerol and Glycerol Glycol Glycodendrimers
  作者：Mike M. K. Boysen、Katharina Elsner、Oliver Sperling、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200300413

  日期：2003.11

  surface functional groups of dendrimers. In the course of our work, we have prepared novel glycodendrimers with glycerol and glycerol glycol polyether scaffolds. Isopropylidene-protected hydroxyethyl mannoside was chosen as the carbohydrate component, with the construction of the dendritic structures proceeding by a convergent approach featuring iterative Williamson etherification and ozonolysis/hydride

  复杂寡糖的结构部分与糖识别蛋白之间的非共价相互作用对于许多细胞通讯现象至关重要。这些配体-受体复合物的这种相互作用的特异性和稳定性是通过糖配体的多个拷贝与相应数量的蛋白质受体之间的多价相互作用来实现的。因此，在容易获得的支架分子上呈现多拷贝糖配体的物质似乎是研究多价相互作用及其可能抑制作用的有前途的工具。这种多价糖模拟物可以通过将糖残基连接到树枝状聚合物的表面官能团来制备。在我们的工作过程中，我们已经制备了具有甘油和甘油乙二醇聚醚支架的新型多糖树枝状聚合物。选择异亚丙基保护的羟乙基甘露糖苷作为碳水化合物成分，通过收敛方法构建树枝状结构，其特征是迭代威廉姆森醚化和臭氧分解/氢化物还原步骤。这种结构的脱保护代表是大肠杆菌甘露糖结合凝集素的潜在抑制剂。对三种代表性化合物进行脱保护，并检查它们的抗粘附性能。还根据合成化学评估了这些糖树枝状聚合物的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH