2-Methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol | 115425-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 115425-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZBNQXXPQZJJMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylmethoxymethyl)aziridin-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与氮丙啶-2-甲醛加成反应的选择性：保护基团和取代模式的影响

  摘要：

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101168
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-Methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与氮丙啶-2-甲醛加成反应的选择性：保护基团和取代模式的影响

  摘要：

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101168

文献信息

• An enantioselective synthesis of the carzinophilin degradation product (2s,3s) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid
  作者：Philip Garner、Jung Min Park、Vincent Rotello

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98282-0

  日期：1985.1

  An efficient, enantioselective synthesis of (2S,3S) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid (1) is described. The sequence includes the direct use of azide to selectively open a secondary epoxy alcohol formed under Payne rearrangement conditions.

  描述了（2S，3S）4-氨基-2，3-二羟基-3-甲基丁酸（1）的有效对映选择性合成。该顺序包括直接使用叠氮化物选择性地打开在Payne重排条件下形成的仲环氧醇。
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。
• Selectivity in the Addition Reactions of Organometallic Reagents to Aziridine-2-carboxaldehydes: The Effects of Protecting Groups and Substitution Patterns
  作者：Aman Kulshrestha、Jennifer M. Schomaker、Daniel Holmes、Richard J. Staples、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201101168

  日期：2011.10.24

  especially the electronic character and conformational preferences of the nitrogen protecting groups. To help rationalize the observed stereochemical outcomes, conformational and electronic structural analyses of a series of model systems representing the various substitution patterns have been explored by density functional calculations at the B3LYP/6‐31G* level of theory with the SM8 solvation model to account

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。