(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WKXNTLSIELBRBI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异巴碱生物碱的简明对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02899
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 氢气 、 C₅₆H₇₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95 %的产率得到(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异巴碱生物碱的简明对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02899

文献信息

• Concise Enantioselective Total Synthesis of Isopavine Alkaloids
  作者：Liu-Yang Pu、Zhiyue Li、Limin Li、Yucui Ma、Shengquan Hu、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02899

  日期：——

  Herein, we report a concise asymmetric total synthesis of isopavine alkaloids, which feature a special azabicyclo[3.2.2]nonane tetracyclic skeleton. The key steps include iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids, Curtius rearrangement, and Eschweiler–Clarke methylation, which enable an enantioselective approach to isopavine alkaloids in 6–7 linear steps. Furthermore

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。