(1S,2R)-1-{[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-yl}hexadecane-1,2-diol | 925222-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-{[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-yl}hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]hexadecane-1,2-diol
• CAS: 925222-30-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂
• 分子量: 403.649
• InChiKey: WLGXAZODXMWPMU-DFZBNFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-{[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-yl}hexadecane-1,2-diol 在 溶剂黄146 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (1S,2R)-1-{[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-yl}hexadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a

文献信息

• Dihydroxylation of 2-vinylaziridine: efficient synthesis of<scp>d</scp>-ribo-phytosphingosine
  作者：Hyo Jae Yoon、Yong-Woo Kim、Baeck Kyoung Lee、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/b612740a

  日期：——

  An efficient and highly stereoselective synthesis of D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine was accomplished in 62% overall yield starting from commercially available (2S)-hydroxymethylaziridine via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation as a key step.

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。