N³-Benzoylthymidin-3'-yl N,N-diisopropylphosphonamidate | 149376-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-Benzoylthymidin-3'-yl N,N-diisopropylphosphonamidate
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-[di(propan-2-yl)amino]phosphonoyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 149376-13-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₃O₇P
• 分子量: 493.497
• InChiKey: FSDJGLFRQPPJMN-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-Benzoylthymidin-3'-yl N,N-diisopropylphosphonamidate 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.49h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷3'- N，N-二烷基膦酰胺盐作为溶液阶段寡核苷酸合成的新核苷酸单元

  摘要：

  通过使用氯代双（N，N，-二异丙基氨基）膦作为磷酸化试剂，由适当保护的核苷以高收率制备用于寡核苷酸合成的核苷3'-N，N，-二异丙基氨基膦酸酯结构单元。在温和的酸性条件下，可选择性除去核苷3'-N，N-N，N-二异丙基膦酰胺的5'-二甲氧基三苯甲基，而不会裂解PN键。发现核苷3'-N，N-二异丙基膦酰胺酸酯对叔丁基氢过氧化物的氧化具有抗性。尝试使用磷酸亚氨基酯结构单元向5'-和3'-方向延伸链，并合成了三胸苷酸。发现核苷3'-N，N，N-二异丙基膦酰胺可能用作溶液相寡核苷酸合成的3'-末端核苷酸单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86304-3
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 吡啶 、 水 、 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N³-Benzoylthymidin-3'-yl N,N-diisopropylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  核苷3'- N，N-二烷基膦酰胺盐作为溶液阶段寡核苷酸合成的新核苷酸单元

  摘要：

  通过使用氯代双（N，N，-二异丙基氨基）膦作为磷酸化试剂，由适当保护的核苷以高收率制备用于寡核苷酸合成的核苷3'-N，N，-二异丙基氨基膦酸酯结构单元。在温和的酸性条件下，可选择性除去核苷3'-N，N-N，N-二异丙基膦酰胺的5'-二甲氧基三苯甲基，而不会裂解PN键。发现核苷3'-N，N-二异丙基膦酰胺酸酯对叔丁基氢过氧化物的氧化具有抗性。尝试使用磷酸亚氨基酯结构单元向5'-和3'-方向延伸链，并合成了三胸苷酸。发现核苷3'-N，N，N-二异丙基膦酰胺可能用作溶液相寡核苷酸合成的3'-末端核苷酸单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86304-3

文献信息

• Nucleoside 3′-N,N-Dialkylphosphonamidates as novel nucleotide units for the solution-phase oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Kazushige Ishikawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86304-3

  日期：1993.3

  3′-N,N,-diisopropylphosphonamidate building blocks for oligonucleotide synthesis were prepared in high yields from appropriately protected nucleosides by use of chlorobis(N,N,-diisopropylamino)phosphine as a phosphitylating reagent. The 5′-dimethoxytrityl group of the nucleoside 3′-N,N-diisopropylphosphonamidates was removed selectively without cleavage of the P-N bond under mild acidic conditions

  通过使用氯代双（N，N，-二异丙基氨基）膦作为磷酸化试剂，由适当保护的核苷以高收率制备用于寡核苷酸合成的核苷3'-N，N，-二异丙基氨基膦酸酯结构单元。在温和的酸性条件下，可选择性除去核苷3'-N，N-N，N-二异丙基膦酰胺的5'-二甲氧基三苯甲基，而不会裂解PN键。发现核苷3'-N，N-二异丙基膦酰胺酸酯对叔丁基氢过氧化物的氧化具有抗性。尝试使用磷酸亚氨基酯结构单元向5'-和3'-方向延伸链，并合成了三胸苷酸。发现核苷3'-N，N，N-二异丙基膦酰胺可能用作溶液相寡核苷酸合成的3'-末端核苷酸单元。