8,8,8-trifluoro-7-oxo-N-phenyloctanamide | 1587636-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8,8-trifluoro-7-oxo-N-phenyloctanamide
• CAS: 1587636-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: BWPLXUNNRCLRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 8,8,8-trifluoro-7-oxo-N-phenyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  各种锌结合基团对组蛋白脱乙酰基酶1-11的抑制作用

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）具有裂解多种蛋白质中ε - N-乙酰化赖氨酸残基的乙酰基的能力。鉴于人类细胞包含成千上万个不同的乙酰化赖氨酸残基，HDACS可以调节多种过程，包括某些与癌症和神经退行性疾病等疾病有关的过程。在这里，我们报告了一系列化合物的合成和体外生化分析，包括已知的抑制剂以及新颖的化学型，这些化合物结合了新的锌结合域。通过评估针对所有11种重组人HDAC的化合物集合，我们发现三氟甲基酮官能团可有效抑制Zn 2+的所有四个亚类依赖的HDAC。用两种不同的支架观察到有效的抑制作用，证明了三氟甲基酮部分作为锌结合基序的效率。有趣的是，我们还将硅烷二醇确定为锌结合基团，对于将来开发非I-异羟肟酸酯I类和IIb B类HDAC抑制剂具有潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300433

文献信息

• The Effect of Various Zinc Binding Groups on Inhibition of Histone Deacetylases 1-11
  作者：Andreas S. Madsen、Helle M. E. Kristensen、Gyrithe Lanz、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/cmdc.201300433

  日期：2014.3

  putative new zinc binding domains. By evaluating the compound collection against all 11 recombinant human HDACs, we found that the trifluoromethyl ketone functionality provides potent inhibition of all four subclasses of the Zn2+‐dependent HDACs. Potent inhibition was observed with two different scaffolds, demonstrating the efficiency of the trifluoromethyl ketone moiety as a zinc binding motif. Interestingly

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）具有裂解多种蛋白质中ε - N-乙酰化赖氨酸残基的乙酰基的能力。鉴于人类细胞包含成千上万个不同的乙酰化赖氨酸残基，HDACS可以调节多种过程，包括某些与癌症和神经退行性疾病等疾病有关的过程。在这里，我们报告了一系列化合物的合成和体外生化分析，包括已知的抑制剂以及新颖的化学型，这些化合物结合了新的锌结合域。通过评估针对所有11种重组人HDAC的化合物集合，我们发现三氟甲基酮官能团可有效抑制Zn 2+的所有四个亚类依赖的HDAC。用两种不同的支架观察到有效的抑制作用，证明了三氟甲基酮部分作为锌结合基序的效率。有趣的是，我们还将硅烷二醇确定为锌结合基团，对于将来开发非I-异羟肟酸酯I类和IIb B类HDAC抑制剂具有潜力。