(Z)-1,6-diphenyl-3-hexene | 52772-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,6-diphenyl-3-hexene
• 英文别名: 1,6-diphenyl-3-hexene；[(Z)-6-phenylhex-3-enyl]benzene
• CAS: 52772-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: YGTRBFXKKOTLKK-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,6-diphenyl-3-hexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-1,6-diphenyl-3-hexene oxide
  参考文献：
  名称：

  细环氧化物在水中与芳族胺的催化不对称开环。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种操作简单且对环境无害的方案，用于用芳香胺催化中环氧化物的催化不对称开环。反应在水中存在1mol％的Sc（OSO 3 C 12 H 25）3和1.2mol％的手性联吡啶配体的情况下顺利进行，以高收率提供具有优异对映选择性的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol051546z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1,6-diphenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  VO(acac)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Phosphonium Salts

  摘要：

  A novel eco-safer protocol for the preparation of symmetric or unsymmetric olefins directly from phosphonium salts under oxygen atmosphere in the presence of VO(acac)(2) (1.0 mol%) was developed.

  DOI：

  10.1021/jo010616m

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Theory-assisted development of a robust and Z-selective olefin metathesis catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Vitali Koudriavtsev、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1039/c4dt00409d

  日期：——

  A tight interplay between theory and experiment has led to the development of a new, highly Z-selective ruthenium-based olefin metathesis catalyst that can be used in air, with unpurified and non-degassed substrates and solvents, and in the presence of acids.

  理论和实验之间紧密的相互作用导致了一种新的、高度选择性的基于钌的烯烃转化催化剂的开发，该催化剂可以在空气中使用，使用未经纯化和未经脱气的底物和溶剂，并且可以在酸的存在下使用。
• Synthesis of Borylcyclopropanes by Chromium-Promoted Cyclopropanation of Unactivated Alkenes
  作者：Masahito Murai、Chisato Mizuta、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02956

  日期：2017.11.17

  diiodomethylboronate ester, CrCl2 with TMEDA promoted borylcyclopropanation of unactivated alkenes under mild conditions. Compared with the typical Simmons–Smith cyclopropanation, the current protocol offers the following advantages: (1) the reaction proceeds stereoselectively with disubstituted alkenes even without hydroxy or alkoxy groups; (2) both electron-rich and electron-deficient alkenes can be applicable;

  二碘甲基硼酸酯，CrCl2与TMEDA的组合可在温和条件下促进未活化烯烃的硼基环丙烷化。与典型的Simmons–Smith环丙烷化相比，当前方案具有以下优点：（1）即使在没有羟基或烷氧基的情况下，使用双取代烯烃进行立体选择性反应也可以；（2）富电子和缺电子的烯烃都可以使用；（3）该反应不需要潜在易燃的烷基锌。这些独特的反应性特征是由宝石-重铬甲烷甲烷中间体的空间和电子性质引起的。
• Simple and Highly <i>Z</i>-Selective Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Fredrik R. Hansen、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/ja311505v

  日期：2013.3.6

  second-generation catalyst with a 2,4,6-triphenylbenzenethiolate ligand resulted in an active olefin metathesis catalyst with remarkable Z selectivity, reaching 96% in metathesis homocoupling of terminal olefins. High turnover numbers (up to 2000 for homocoupling of 1-octene) were obtained along with sustained appreciable Z selectivity (>85%). Apart from the Z selectivity, many properties of the new catalyst, such

  Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的单个氯阴离子与 2​​,4,6-三苯基硫醇盐配体一步取代得到活性烯烃复分解催化剂，具有显着的 Z 选择性，末端烯烃复分解均偶联达到 96% . 获得了高周转数（对于 1-辛烯的同源偶联高达 2000）以及持续可观的 Z 选择性（> 85%）。除了 Z 选择性之外，新催化剂的许多性质，例如对氧气和水的稳定性以及使底物异构化和与内烯烃产物反应的趋势，都与母体催化剂的性质相似。
• Structural elucidation of a methylenation reagent of esters: synthesis and reactivity of a dinuclear titanium(<scp>iii</scp>) methylene complex
  作者：Takashi Kurogi、Kaito Kuroki、Shunsuke Moritani、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d0sc06366e

  日期：——

  [TiCl3(tmeda)(thf)] produced a titanium methylene complex. The X-ray diffraction study displayed a dinuclear methylene structure [TiCl(tmeda)]2(μ-CH2)(μ-Cl)2. Treatment of an ester with the titanium methylene complex resulted in methylenation of the ester carbonyl to form a vinyl ether. The titanium methylene complex also reacted with a terminal olefin, resulting in olefin-metathesis and olefin-homologation. Cyclopropanation

  锌亚甲基络合物的金属转移[ZnI乙二胺（TMEDA）] 2（μ-CH 2）与钛（III），氯化[的TiCl 3（TMEDA）（THF）〕制备的钛络合物的亚甲基。的X射线衍射研究显示双核亚甲基结构[的TiCl（TMEDA）] 2（μ-CH 2）（μ-Cl）的2。用亚甲基钛配合物处理酯导致酯羰基甲基化以形成乙烯基醚。亚甲基钛配合物也与末端烯烃反应，导致烯烃复分解和烯烃同质化。通过使用1，3-二烯从亚甲基钛进行亚甲基转移而进行环丙烷化。还报道了通过密度泛函理论计算对环丙烷化反应的机理。