4-Methyl-5-tert.-butyl-brenzcatechin | 2388-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5-tert.-butyl-brenzcatechin
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-5-methylbenzene-1,2-diol；4-tert-butyl-5-methylcatechol；4-(1,1-Dimethylethyl)-5-methyl-1,2-benzenediol；4-tert-butyl-5-methylbenzene-1,2-diol
• CAS: 2388-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KWNDKHCLWNQTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.0-116.5 °C
• 沸点：
  300.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5-tert.-butyl-brenzcatechin 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 sodium 5-(tert-butyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚、醛和 NH4OAc 对苯并恶唑的无金属氧化缩合

  摘要：

  苯并恶唑广泛存在于生物活性化合物、天然产物、药物和功能材料中。因此，从容易获得的底物轻松和绿色合成这些有价值的化合物将为药物、材料和精细化学做出贡献。开发了一种在无金属和无添加剂条件下使用 NaIO 4作为氧化剂从儿茶酚、醛和醋酸铵合成苯并恶唑的方法。广泛的苯并恶唑，包括一些荧光增白剂、JTP-426467 和 tafamidis 类似物，以 56-95% 的产率合成，具有出色的官能团耐受性。机械研究表明，一个有趣的o-亚氨基环己二烯醇中间体参与反应。该协议的这些显着特点使其成为苯并恶唑合成的替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100249
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-Methyl-5-tert.-butyl-brenzcatechin
  参考文献：
  名称：

  Pospisil,J.; Taimr,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 1092 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN113321625B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明提供了在无金属条件下，一种由高碘酸钠氧化儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法。该方法使用廉价易得的原料在温和的条件下制得了一系列苯并噁唑骨架的化合物。在这一方法中，羟基、羧基、胺基等敏感官能基团可以被很好地耐受；另外，反应结束后的碘酸盐可以被很好地回收，极大地降低了反应体系所带来的污染，提高了反应的原子经济性，同时避免了重金属对环境造成的污染以及金属在产物中的残留问题。该方法可以简单的构建各种结构的苯并噁唑骨架，对此类化合物的合成及其应用研究具有非常重要的意义和应用价值。
• 一种JTP-426467衍生物及其合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN113321626B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明提供了一种新型JTP‑426467衍生物，以及在高碘酸钠氧化下由儿茶酚类化合物、醋酸铵和2‑氯‑N‑(4‑甲酰基苯基)‑5‑硝基苯甲酰胺制备JTP‑426467衍生物的合成方法。这一方法主要解决了JTP‑426467衍生物结构单一、其制备过程中底物不易得、条件苛刻、金属残留等问题，具体表现为：以高碘酸钠为氧化剂，以儿茶酚类化合物代替传统的邻氨基苯酚化合物为底物合成了一系列不同取代的JTP‑426467衍生物，官能团耐受性较高，原料易得，降低了产物的合成成本，提高了反应的原子经济性，减少了反应步骤，同时避免了邻氨基苯酚化合物原料制备过程中硝化反应安全性的问题，以及金属参与导致其在产物中的残留问题，对于JTP‑426467类化合物的合成及相关生物活性研究具有非常重要的意义和应用价值。
• 一种Tafamidis衍生物及其合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN113321627B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明提供了一种新型Tafamidis衍生物，以及以高碘酸钠为氧化剂，由儿茶酚类化合物、醋酸铵和醛类化合物制备Tafamidis衍生物的合成方法。这一方法反应条件简单，原料合成成本较低，提高了反应的原子经济性，减少了反应步骤，避免了酰化试剂二氯苯甲酰氯和酯化试剂(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷的使用，解决了酰氯、重氮试剂以及强酸强碱添加剂等对环境危害的问题。反应以高碘酸钠为氧化剂，反应结束后生成的碘酸盐不溶于反应溶液，可以被很好地回收利用，极大地降低了反应体系所带来的污染，为该新型Tafamidis衍生物的合成提供了一种更加经济环保的路径，具有很大的应用价值。
• Penam derivatives for treating bacterial infections
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US11040987B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文所述的新型铁螯合基团共轭五氯化萘衍生物具有抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），具有与其他抗菌剂联合应用的价值。
• Metal‐Free Oxidative Condensation of Catechols, Aldehydes and NH ₄ OAc towards Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Dan Zhou、Furong Geng、Jianyu Dong、Lebin Su、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.202100249

  日期：——

  facile and green synthesis of such valuable compounds from easily available substrates will make a contribution to drug, material, and fine chemistry. A method for the synthesis of benzoxazoles from catechols, aldehydes and ammonium acetate is developed using NaIO4 as oxidant under metal- and additive-free conditions. A broad range of benzoxazoles including some fluorescent whitening agents, JTP-426467

  苯并恶唑广泛存在于生物活性化合物、天然产物、药物和功能材料中。因此，从容易获得的底物轻松和绿色合成这些有价值的化合物将为药物、材料和精细化学做出贡献。开发了一种在无金属和无添加剂条件下使用 NaIO 4作为氧化剂从儿茶酚、醛和醋酸铵合成苯并恶唑的方法。广泛的苯并恶唑，包括一些荧光增白剂、JTP-426467 和 tafamidis 类似物，以 56-95% 的产率合成，具有出色的官能团耐受性。机械研究表明，一个有趣的o-亚氨基环己二烯醇中间体参与反应。该协议的这些显着特点使其成为苯并恶唑合成的替代方案。