N-methyl-N-(3-chlorophenyl)carbamoyl chloride | 55239-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-chlorophenyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 55239-35-5
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• 分子量: 204.056
• InChiKey: MQTLFKGDEOQCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-chlorophenyl)carbamoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,3-bis(3-chlorophenyl)-1,3-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羰 C-N 偶联将芳基氨基甲酰氯转化为尿素衍生物

  摘要：

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1793207
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-methyl-N-(3-chlorophenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑通过双CH键和炔烃的迁移插入催化芳基脲的区域选择性芳烃同系物

  摘要：

  描述了使用Cu（OAc）2作为氧化剂的便捷的铑催化苯胺衍生物与对称或不对称炔烃的氧化芳烃同系物。尿素基团被证明是有效的初始邻氨基苯甲酸激活的指导基团。炔烃向Rh–C键的两个迁移插入事件相继发生，都具有完全的区域选择性。该方法对于合成具有不同取代基的聚芳烃特别有用，这在常规方案中尚未见报道。已经提出了一种机制来解释所观察到的数据。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.05.011

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Azepanes by Sequential Biocatalytic Reduction and Organolithium-Mediated Rearrangement
  作者：Wojciech Zawodny、Sarah L. Montgomery、James R. Marshall、James D. Finnigan、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jacs.8b11891

  日期：2018.12.26

  Enantioenriched 2-aryl azepanes and 2-arylbenzazepines were generated biocatalytically by asymmetric reductive amination using imine reductases or by deracemization using monoamine oxidases. The amines were converted to the corresponding N'-aryl ureas, which rearranged on treatment with base with stereospecific transfer of the aryl substituent to the 2-position of the heterocycle via a configurationally

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。
• Tert-Butyl-halophenols
  申请人：Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US04668831A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  3-tert-Butyl-4-halophenols which are useful as intermediates for preparing compounds having medical or agricultural activities.

  3-叔丁基-4-卤苯酚，可用作制备具有医药或农业活性的化合物的中间体。
• Intramolecular arylation of amino acid enolates
  作者：Rachel C. Atkinson、Daniel J. Leonard、Julien Maury、Daniele Castagnolo、Nicole Volz、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3cc46193a

  日期：——

  Dianionic enolates formed from N′-aryl urea derivatives of amino acids undergo intramolecular C-arylation by attack of the enolate anion on the N′-aryl ring, leading to a hydantoin derivative of a quaternary amino acid. In situ IR studies allow identification of four intermediates on the reaction pathway.

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。
• Stereospecific Intramolecular Arylation of 2- and 3-Pyridyl Substituted Alkylamines via Configurationally Stable α-Pyridyl Organolithiums
  作者：Julien Maury、Wojciech Zawodny、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03603

  日期：2017.2.3

  Treatment of N′-aryl urea derivatives of enantiomerically enriched α-(2-pyridyl) and α-(3-pyridyl)alkylamines with a base leads to the migration of the N′-aryl substituent from N to C in a ‘nonclassical’ intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction. Both electron-rich and -poor rings migrate successfully. A new quaternary stereogenic center is formed adjacent to the pyridine ring with

  用碱处理对映体富集的α-（2-吡啶基）和α-（3-吡啶基）烷基胺的N'-芳基脲衍生物会导致N'-芳基取代基从N迁移至C的“非经典”状态分子内亲核芳族取代反应。富电子环和贫电子环均成功迁移。即使当中间阴离子可能是平面的2-甲基吡啶基锂时，在吡啶环附近也会形成一个新的立体立体中心，该中心具有很高的立体特异性。脲的碱水解得到对映体富集的α-吡啶基烷基胺。
• Enantioselective Intramolecular α‐Arylation of Benzylamine Derivatives: Synthesis of a Precursor to Levocetirizine
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Maria Schwarz、Rajendra K. Mallick、William Terry‐Wright、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202216758

  日期：2023.3.27

  The deprotonation of N′-aryl urea derivatives with a chiral lithium amide base leads to an enantioselective C-arylation of benzylamines. An unusual stereoretentive substitution reaction followed by N-deprotection of the urea forms diarylmethylamine derivatives, including a synthetic intermediate en route to the drug levocetirizine.

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。