acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester | 1291104-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-acetyloxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 1291104-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: UBZWUMZFPDGMJI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester 、 acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester 、 acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester 、 acetic acid (1R,2R)-2-acetoxy-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性高价碘的对映选择性Prevost和Woodward反应（III）：光学活性1,3-二氧杂戊-2-基阳离子的立体化学过程的转换。

  摘要：

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。

  DOI：

  10.1039/c1cc10129c

文献信息

• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。