diisopropyl (R)-1-(4-benzyl-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1263574-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (R)-1-(4-benzyl-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(4R)-4-benzyl-3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1263574-15-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₅
• 分子量: 466.537
• InChiKey: FBUFGAIWSOYXFZ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 奎宁 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 diisopropyl 1-(4-benzyl-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 diisopropyl (R)-1-(4-benzyl-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的有机催化胺化：范围和局限性

  摘要：

  描述了一种使用偶氮化合物胺化吡唑-5-酮的不对称方法。所开发的方法在收率和对映选择性方面展现出广泛的底物范围和高效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100167

文献信息

• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。
• Enantioselective Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by Oxindole-Containing Thioureas and by a Recyclable Linear-Polymer-Supported Analogue in a Continuous Flow Process
  作者：Rodrigo Sánchez-Molpeceres、Laura Martín、Noelia Esteban、Jesús A. Miguel、Alicia Maestro、José M. Andrés

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02069

  日期：2024.1.5

  azodicarboxylates mediated by a novel quinine-derived thiourea with a 3,3-diaryl-oxindole scaffold is reported. This synthetic method furnished 4-amino-5-pyrazolones in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97:3 er) at room temperature in short reaction times. Moreover, a linear-polymer-supported bifunctional thiourea, synthesized by reacting a bifunctional aromatic monomer (biphenyl)

  报道了一种新型奎宁衍生硫脲与 3,3-二芳基-羟吲哚支架介导的 4-取代吡唑啉酮与偶氮二羧酸盐的高效有机催化胺化。该合成方法在室温下、反应时间短的情况下以高产率和优异的对映选择性（高达 97:3 er）提供了 4-氨基-5-吡唑啉酮。此外，通过双官能芳香族单体（联苯）与靛红在超酸性介质中反应并进一步衍生化合成线性聚合物负载的双官能硫脲，被证明也是该α-胺化反应的有效多相有机催化剂。该方法的实用价值通过在回收实验中使用固定化催化剂来证明，无需额外的再活化即可保持活性，并且在流动过程中，可以以高收率和对映选择性合成克级的4-氨基-吡唑啉酮衍生物。