(2S,6R)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran | 1220327-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,6R)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6S)-6-(4-(benzyloxy)styryl)-2-(4-methoxyphenyl)-tetrahydro-2H-pyran；(2R,6S)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]oxane
• CAS: 1220327-03-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: WMFXHYVNNMIVTP-QUWMWLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 、 allyl methyl ((E)-2-((2S,6R)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)phosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,6R)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Relay cross metathesis reactions of vinylphosphonates

  摘要：

  二甲基（β-取代）乙烯基膦酸酯不容易与Grubbs催化剂和末端烯烃发生交叉烯烃酰基反应。然而，相应的单烯基或二烯基乙烯基膦酸酯可以轻松进行交叉烯烃酰基反应。改进的反应性归因于交叉烯烃酰基反应机制中的中继步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.201

文献信息

• Synthesis of a diarylheptanoid, (+)-centrolobine
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.002

  日期：2010.1

  A chiron approach for the total synthesis of (+)-centrolobine has been described from the commercially available aldehyde 3 employing an acid-catalyzed stereoselective formation of tetrahydropyran ring as the key step The desired molecule was accomplished in eight steps with 62% overall yield (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Relay cross metathesis reactions of vinylphosphonates
  作者：Raj K Malla、Jeremy N Ridenour、Christopher D Spilling

  DOI：10.3762/bjoc.10.201

  日期：——

  Dimethyl (β-substituted) vinylphosphonates do not readily undergo cross metathesis reactions with Grubbs catalyst and terminal alkenes. However, the corresponding mono- or diallyl vinylphosphonate esters undergo facile cross metathesis reactions. The improved reactivity is attributed to a relay step in the cross metathesis reaction mechanism.

  二甲基（β-取代）乙烯基膦酸酯不容易与Grubbs催化剂和末端烯烃发生交叉烯烃酰基反应。然而，相应的单烯基或二烯基乙烯基膦酸酯可以轻松进行交叉烯烃酰基反应。改进的反应性归因于交叉烯烃酰基反应机制中的中继步骤。