tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate | 250281-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 250281-93-7
• 化学式: C₁₉H₃₁Br₂NO₄Si
• 分子量: 525.353
• InChiKey: PEYKZZHBWQVGCS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3,5-dibromo-4-[5-(cyanomethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 Sharpless AD-mix-α 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Bastaranes and Isobastaranes: First Total Synthesis of Bastadins 5, 10, 12, 16, 20, and 21
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1002/chem.200400904

  日期：2005.1

  A general strategy for the synthesis of twenty naturally occurring bastadins (all but bastadin 3) is presented. A key retrosynthetic disconnection of the two amide bonds, common in all target molecules, bisects the macrocyclic core into two diaryl ether fragments, an alpha,omega-diamine (western part) and an alpha,omega-dicarboxylic acid (eastern part). Efficient preparation of the synthetically challenging

  提出了一种合成二十种自然存在的巴斯达丁（除了巴斯达丁3以外的其他化合物）的一般策略。在所有靶分子中共有的两个酰胺键的关键逆合成断开将大环核心一分为二，形成两个二芳基醚片段，一个α，ω-二胺（西部部分）和一个α，ω-二羧酸（东部部分）。使用二芳基碘鎓盐方法可以有效制备具有挑战性的o-单或二溴取代的二芳基醚键。关于西部，通过制备两个不同的α，ω-氨基腈部分，可以更有效地确保脂族链的变异。硼化钴介导的腈官能度降低建立了所需的二胺，同时，提供了芳香环溴化模式的必要变化。关于东部，必须准备两种不同的二羧基前体，以适应溴化模式的变化。这些关键中间体的不同组合的偶联和随后的内酰胺化可能会随意产生该海洋天然产物家族的任何成员。合成了四个bastarane（basaddins 5、10、12和16）和两个isobastaranes（bastadins 20和21），以证明该方法的灵活性和效率。这些关键中间体